(4S,5S,E)-ethyl 5-[N-(4-methoxyphenyl)-N-methylamino]-4-methyl-5-phenylpent-2-enoate | 1536290-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,E)-ethyl 5-[N-(4-methoxyphenyl)-N-methylamino]-4-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1536290-17-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: KDZNFNHKPGCLLH-JTKOZAEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,E)-ethyl 5-[N-(4-methoxyphenyl)-N-methylamino]-4-methyl-5-phenylpent-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,5S,E)-ethyl 5-(2-bromo-N-methylbutyramido)-4-methyl-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  以不对称曼尼希反应为关键步骤†的不对称合成高取代哌啶和完全取代哌啶酮的一般方法

  摘要：

  报道了两种用于制备高度对映体富集的哌啶结构的有效和替代方案。我们还开发了一种获取完全非对映体和对映体富集的取代哌啶子酮的简单途径。所有这些合成的关键步骤都依赖于非对映选择性曼尼希反应，采用现成的氨基醇（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂，从而可以高收率，非对映异构和高纯度制备β-氨基羰基化合物。对映选择性并使用易于扩展的协议。

  DOI：

  10.1039/c3ra45110k
• 作为产物：
  描述：

  [2R,3S,1'S,2'S]-(+)-3-(4-methoxy-phenyl-amino)-N,2-dimethyl-3-phenyl-N-(2'-phenyl-2'-hydroxy-1'-methyl-ethyl)-propanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4S,5S,E)-ethyl 5-[N-(4-methoxyphenyl)-N-methylamino]-4-methyl-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  以不对称曼尼希反应为关键步骤†的不对称合成高取代哌啶和完全取代哌啶酮的一般方法

  摘要：

  报道了两种用于制备高度对映体富集的哌啶结构的有效和替代方案。我们还开发了一种获取完全非对映体和对映体富集的取代哌啶子酮的简单途径。所有这些合成的关键步骤都依赖于非对映选择性曼尼希反应，采用现成的氨基醇（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂，从而可以高收率，非对映异构和高纯度制备β-氨基羰基化合物。对映选择性并使用易于扩展的协议。

  DOI：

  10.1039/c3ra45110k