Benzoic acid (3S,3aR,4R,7aS)-3-hydroxy-6-methyl-7-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-ylmethyl ester | 131318-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3S,3aR,4R,7aS)-3-hydroxy-6-methyl-7-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-ylmethyl ester
• CAS: 131318-50-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: NVZOGLONEFEDOD-NHIYQJMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,3aR,4R,7aS)-3-hydroxy-6-methyl-7-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-ylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Benzoic acid (3S,3aS,4R,7R,7aS)-7-hydroxy-6-methyl-3-triethylsilanyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素和米尔本霉素的六氢苯并呋喃亚基的对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过不对称Diels-Alder反应到阿维菌素和米洛霉素的六氢苯并呋喃亚基的高度立体控制的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94443-5
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,5R,6R)-5-bromo-6-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enylmethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以77%的产率得到Benzoic acid (3S,3aR,4R,7aS)-3-hydroxy-6-methyl-7-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素和米尔本霉素的六氢苯并呋喃亚基的对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过不对称Diels-Alder反应到阿维菌素和米洛霉素的六氢苯并呋喃亚基的高度立体控制的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94443-5