3-((1S,2S,3S,4R)-3-Propyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one | 109363-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-((1S,2S,3S,4R)-3-Propyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 109363-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: JBLLBEOQWBEUNH-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-[(E)-2-hexenoyl]-2-oxazolidinone 在 chiral titanium catalyst from chiral diol and dichlorodiisopropoxytitanium 4 A molecular sieve 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-[((1'S,2'S,3'R,4'R)-3'-Propylbicyclo[2.2.1]hept-5'-en-2'-yl)carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 3-((1S,2S,3S,4R)-3-Propyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels–Alder Reaction by the Use of a Chiral Titanium Catalyst with Molecular Sieves 4A. Remarkable Solvent Effect on the Enantioselectivity

  摘要：

  在手性钛试剂催化的 3-(2-烯酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮和二烯的不对称 Diels-Alder 反应以及 Diels-Alder 加合物中观察到溶剂对对映选择性的显着影响当使用烷基取代的苯作为溶剂时，以高对映选择性获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2409

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral titanium reagent
  作者：Koichi Narasaka、Nobuharu Iwasawa、Masayuki Inoue、Tohru Yamada、Masako Nakashima、Jun Sugimori

  DOI：10.1021/ja00196a045

  日期：1989.7

  Le catalyseur chiral est genere a partir de TiCl 2 (i-PrO) 2 et du (methyl-2 phenyl-2, α,α,α',α'-tetraphenyl) dioxolanne-1,3 dimethanol-4,5,chiral

  Le catalyseur chiral estgenere a partir de TiCl 2 (i-PrO) 2 et du (methyl-2 phenyl-2, α,α,α',α'-tetraphenyl) dioxolanne-1,3 dimethylethanol-4,5,chiral
• Lanthanide(III)-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reactions. Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers by Using a Single Chiral Source and a Choice of Achiral Ligands
  作者：Shu Kobayashi、Haruro Ishitani

  DOI：10.1021/ja00088a056

  日期：1994.5

  approach to obtaining both enantiomers; choice of enatiofacial selectivity by use of the enatiomerically same chiral source and different achiral ligands. Both enantiomers of the Diels-Alder adducts between e-acyl-1,3-oxazolidin-2-ones and cyclopentadiene were prepared by chiral lanthanides(III)-catalyzed reactions using the same chiral source, (R)-(+)-binaphthol. It is noted that the chiral catalysts with

  在本文中，我们公开了一种概念上不同的方法来获得两种对映体；通过使用对映性相同的手性来源和不同的非手性配体来选择对映选择性。e-acyl-1,3-oxazolidin-2-ones 和环戊二烯之间的 Diels-Alder 加合物的两种对映异构体都是通过手性镧系元素 (III)-催化反应制备的，使用相同的手性源，(R)-(+)-联萘酚. 值得注意的是，可以通过使用相同的手性来源和选择非手性配体来制备具有反向对映面选择性的手性催化剂。14 个参考文献，3 个标签。