(2R,3S,4R)-4-(4-Allyloxy-butoxy)-2-(4-phenyl-butoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 172147-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-(4-Allyloxy-butoxy)-2-(4-phenyl-butoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 172147-80-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: CZWQKKYNTQWYDP-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-(4-Allyloxy-butoxy)-2-(4-phenyl-butoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 二苯并-18-冠醚-6 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-{4-[(2R,3S,4R)-2-(4-Phenyl-butoxymethyl)-3-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-butyl}-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  MALONIC ACID DERIVATIVES AS SIALYL LEWIS X MIMETICS

  摘要：

  Malonic acid derivatives designed as mimetics of the sialyl Lewis X determinant were synthesized. Their inhibitory potency for selectin mediated cell adhesion was evaluated in cell culture assays and in vivo. The receptor binding affinity for E- and P-selectins of simple mimetics was found to be comparable to the potency of the tetrasaccharide sialyl Lewis X. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00214-x
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 4-allyloxy-butyl ester 在 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3S,4R)-4-(4-Allyloxy-butoxy)-2-(4-phenyl-butoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  MALONIC ACID DERIVATIVES AS SIALYL LEWIS X MIMETICS

  摘要：

  Malonic acid derivatives designed as mimetics of the sialyl Lewis X determinant were synthesized. Their inhibitory potency for selectin mediated cell adhesion was evaluated in cell culture assays and in vivo. The receptor binding affinity for E- and P-selectins of simple mimetics was found to be comparable to the potency of the tetrasaccharide sialyl Lewis X. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00214-x