tert-butyl N-<3-(2-methylbutenyl)>-N-<2-(5-methylfuryl)>carbamate | 231298-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl N-<3-(2-methylbutenyl)>-N-<2-(5-methylfuryl)>carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-methylbut-3-enyl)-N-(5-methylfuran-2-yl)carbamate
• CAS: 231298-23-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: DYPQBSOSTZEZED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-<3-(2-methylbutenyl)>-N-<2-(5-methylfuryl)>carbamate 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3a,5-dimethyl-5-hydroxy-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基取代呋喃的环加成-重排序列作为六氢吲哚满酮的合成方法。

  摘要：

  通过2-酰胺基取代的呋喃的分子内Diels-Alder环加成（IMDAF）反应已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的方便合成。最初形成的[4 + 2]环加合物经历了氮辅助的开环反应，然后对所得的两性离子进行了去质子化反应，得到了重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。发现反应速率和产物产率明显取决于烯基π键的电子性质。由3-氯羰基-丁-3-烯酸甲酯合成2- [2-（叔丁氧羰基呋喃-2-基-氨基）乙基]丙烯酸甲酯。碳甲氧基活化的呋喃酰胺在80摄氏度下发生热解，生成重排的六氢吲哚满酮。当使用Me（3）Al或（MeO）（3）Al作为路易斯酸来促进环加成时，获得了重排的醇。最初形成的[4 + 2]环加合物在路易斯酸的存在下开环，并且生成的铝中间体从与相邻的氧相同的面传递取代基，最终提供重排的顺式醇。与该结果相反，当在甲醇中进行IMDAF环加成时，分离出非对映体甲氧基

  DOI：

  10.1021/jo982061+
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-糠酸 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl N-<3-(2-methylbutenyl)>-N-<2-(5-methylfuryl)>carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基取代呋喃的环加成-重排序列作为六氢吲哚满酮的合成方法。

  摘要：

  通过2-酰胺基取代的呋喃的分子内Diels-Alder环加成（IMDAF）反应已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的方便合成。最初形成的[4 + 2]环加合物经历了氮辅助的开环反应，然后对所得的两性离子进行了去质子化反应，得到了重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。发现反应速率和产物产率明显取决于烯基π键的电子性质。由3-氯羰基-丁-3-烯酸甲酯合成2- [2-（叔丁氧羰基呋喃-2-基-氨基）乙基]丙烯酸甲酯。碳甲氧基活化的呋喃酰胺在80摄氏度下发生热解，生成重排的六氢吲哚满酮。当使用Me（3）Al或（MeO）（3）Al作为路易斯酸来促进环加成时，获得了重排的醇。最初形成的[4 + 2]环加合物在路易斯酸的存在下开环，并且生成的铝中间体从与相邻的氧相同的面传递取代基，最终提供重排的顺式醇。与该结果相反，当在甲醇中进行IMDAF环加成时，分离出非对映体甲氧基

  DOI：

  10.1021/jo982061+