(3S,5Z)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyloct-5-en-3-ol | 1044871-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5Z)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyloct-5-en-3-ol
• CAS: 1044871-61-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: YFZAIMAWOMNKOC-JNLAIUADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (3R,4'R,5'R)-tert-butyldimethylsilyl-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-4-penten-1-yl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 以92%的产率得到(3S,5Z)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenyloct-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体纯的烯丙基硼酸酯：它们的合成和范围。

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，

  DOI：

  10.1002/chem.200800034