(S)-(+)-ethyl 2-(naphthalen-1-yloxy)propionate | 57057-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-ethyl 2-(naphthalen-1-yloxy)propionate
• 英文别名: (S)-(+)-ethyl 2-(naphtalen-1-yloxy)propionate；(R)-2-(1-Naphthoxy)propionsaeure-ethylester；ethyl (2S)-2-naphthalen-1-yloxypropanoate
• CAS: 57057-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: LGPJNHJWTLPVJZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-ethyl 2-(naphthalen-1-yloxy)propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(S)-2-(1-naphthoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Burkard, Ulrike; Effenberger, Franz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1594 - 1612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 萘酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(+)-ethyl 2-(naphthalen-1-yloxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  手性芳氧基烷基胺：选择性5‐HT1B / 1D活化和止痛活性

  摘要：

  合成了一系列手性2,3-二氯苯氧基和1-萘氧基烷基胺，并评估了它们对5-HT 1D和h5-HT 1B受体的结合亲和力。在萘氧基系列中，（ R ）-脯氨醇衍生物是选择性最高的5-HT 1D配体，而（ S ） -N-甲基-2-（1-萘氧基）丙-1-胺对h5-的选择性最高HT 1B。两种化合物在分离的豚鼠试验中均作为5‐HT 1D激动剂发挥作用，并且显示出比舒马曲坦和非手性类似物20  b更高的镇痛活性。在鼠标热板测试中。两种配体都没有对小鼠脑膜中存在的烟碱型ACh受体表现出任何亲和力，因此表明它们的镇痛活性不会通过与这些受体的相互作用而产生。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900530

文献信息

• Asymmetric O–H insertion reaction of carbenoids catalyzed by chiral bicyclo bisoxazoline copper(I) and (II) complexes
  作者：Paul Le Maux、Daniel Carrié、Philippe Jéhan、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.044

  日期：2016.8

  Chiral copper(I) and (II)-bicyclobisoxazoline complexes were found to catalyze the insertion of α-diazocarbonyl compounds into O–H bonds of alcohols. The insertion reactions of various α-diazopropionates proceeded with moderate yields (40–90%) and high enantioselectivities (up to 92% and 94% with copper(I) and copper(II)-catalysts, respectively). A predominant effect on the enantiocontrol of the reaction

  发现手性铜（I）和（II）-双环双恶唑啉配合物可催化α-重氮羰基化合物插入醇的OH键中。各种α-重氮丙酸酯的插入反应以中等收率（40–90％）和高对映选择性（分别以铜（I）和铜（II）催化剂达到92％和94％）进行。当铜（I）和（II）催化剂与NaBARF和分子筛（4Å）结合时，观察到对反应对映体的主要作用。
• Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Based Bisoxazoline Ligands: Design, Synthesis, and Use in Cu-Catalyzed Inter- and Intramolecular Asymmetric O–H Insertion Reactions
  作者：Shinji Kitagaki、Shunsuke Murata、Kisaki Asaoka、Kenta Sugisaka、Chisato Mukai、Naoko Takenaga、Keisuke Yoshida

  DOI：10.1248/cpb.c18-00519

  日期：2018.10.1

  insertion reactions of α-diazo esters. The reactivities and enantioselectivities of Cu complexes of the synthesized bisoxazoline ligands were lower than those of ligands without central chirality. However, planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands with an inserted benzene spacer that had a sterically demanding isopropyl substituent showed good enantioselectivities in inter- and intramolecular

  合成了直接连接到平面手性[2.2]对环环烷骨架上的中心手性双恶唑啉，并在Cu催化的α-重氮酯的分子间乙醇氢插入反应中将其作为不对称配体进行了评估。合成的双恶唑啉配体的Cu配合物的反应性和对映选择性低于没有中心手性的配体。然而，具有手性要求高的异丙基取代基的带有插入的苯间隔基的平面手性[2.2]对环环烷基双恶唑啉配体在分子间和分子内芳族OH插入反应中没有良好的对映选择性，而没有中心手性。