5-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)-1H-tetrazole | 1422256-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(6-Chloro-2h-chromen-3-yl)-1h-tetrazole；5-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)-2H-tetrazole
• CAS: 1422256-46-9
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄O
• 分子量: 234.645
• InChiKey: SYKAJQKHNBPHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)-1H-tetrazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-((1-Benzyl-1H-1,2,3-Triazol-4-yl)methyl)-5-(2HChromen-3-yl)-2H-Tetrazoles 的设计、合成、抗氧化和抗菌活性

  摘要：

  摘要 通过铜 (I) 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 点击反应区域选择性合成的 2H-色烯-3-四唑的 1,4-二取代 1,2,3-三唑衍生物通过 1HNMR、13C NMR、IR 和质谱数据。使用 DPPH 自由基、H2O2 清除和铁螯合活性方法筛选这些衍生物的体外抗氧化活性，并评估对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌活性。发现所有这些化合物的 MIC 和 IC50 值与对接评分和相关结合能与受体活性位点相匹配。这些结果使人们可以将这些化合物视为新一代抗氧化剂和抗菌剂的先导物。

  DOI：

  10.1134/s1068162018020097
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到5-(6-chloro-2H-chromen-3-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-((1-Benzyl-1H-1,2,3-Triazol-4-yl)methyl)-5-(2HChromen-3-yl)-2H-Tetrazoles 的设计、合成、抗氧化和抗菌活性

  摘要：

  摘要 通过铜 (I) 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 点击反应区域选择性合成的 2H-色烯-3-四唑的 1,4-二取代 1,2,3-三唑衍生物通过 1HNMR、13C NMR、IR 和质谱数据。使用 DPPH 自由基、H2O2 清除和铁螯合活性方法筛选这些衍生物的体外抗氧化活性，并评估对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌活性。发现所有这些化合物的 MIC 和 IC50 值与对接评分和相关结合能与受体活性位点相匹配。这些结果使人们可以将这些化合物视为新一代抗氧化剂和抗菌剂的先导物。

  DOI：

  10.1134/s1068162018020097

文献信息

• The study of catalyst free and copper catalyzed reactions of cyanochromenes and sodium azide
  作者：Sachin D. Gawande、Mustafa J. Raihan、Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Chun-Wei Kuo、Mei-Ling Chen、Ting-Shen Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.062

  日期：2013.2

  Two different roles of sodium azide under two different conditions are described here along with the plausible mechanisms. When sodium azide was treated with cyanochromenes under catalyst free conditions, the azide anion acted as a base. Hence, a base mediated rearrangement of cyanochromenes was resulted in formation of benzofuran derivatives. However, in the presence of catalytic amount of CuI the azide anion acted as a diene to produce chromenotetrazoles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, Antioxidant and Antibacterial Activities of Novel 2-((1-Benzyl-1H-1,2,3-Triazol-4-yl)methyl)-5-(2HChromen- 3-yl)-2H-Tetrazoles
  作者：Burra Srinivas、P. Vijay Kumar、P. Nagendra Reddy、Sankeshi Venu、Perugu Shyam、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1134/s1068162018020097

  日期：2018.3

  Abstract1,4-Disubstituted 1,2,3-triazole derivatives of 2H-chromene-3-tetrazoles synthesized regioselectively by copper(I)-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) click reaction were characterized by 1HNMR, 13C NMR, IR, and mass spectral data. These derivatives were screened for in vitro antioxidant activity using DPPH radical, H2O2 scavenging, and iron chelating activity methods and also evaluated

  摘要 通过铜 (I) 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 点击反应区域选择性合成的 2H-色烯-3-四唑的 1,4-二取代 1,2,3-三唑衍生物通过 1HNMR、13C NMR、IR 和质谱数据。使用 DPPH 自由基、H2O2 清除和铁螯合活性方法筛选这些衍生物的体外抗氧化活性，并评估对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌活性。发现所有这些化合物的 MIC 和 IC50 值与对接评分和相关结合能与受体活性位点相匹配。这些结果使人们可以将这些化合物视为新一代抗氧化剂和抗菌剂的先导物。