6-氯-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈 | 57543-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氯-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈
• 中文别名: 2H-1-苯并吡喃-3-甲腈,1,6-氯-；1,6-氯-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈；6-氯-2H-苯甲基-3-甲腈
• 英文名称: 6-chloro-2H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 57543-67-6
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• mdl: MFCD00052359
• 分子量: 191.617
• InChiKey: KHQQZPGTELLAOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137°
• 沸点：
  346.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(3Z)-6-chloro-N'-hydroxy-2H-chromene-3-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速高效合成基于Chromene的新系列1,2,4-恶二唑衍生物，并通过分子对接研究评估其抗菌活性

  摘要：

  在常规油浴加热和微波辐射下，由多种基于苯并a的a肟与可轻易获得的羧酸合成了一系列新的基于苯并chrome的恶二唑衍生物。在DMF中结合微波加热使用市售的EDCI和HOBt作为偶联剂，可快速提高产品1,2,4-恶二唑的收率和纯度。该方法已成功应用于以高到高收率合成18种新的2 H-色烯取代的1,2,4-恶二唑衍生物。产品结构通过X射线晶体学分析确定。对所有合成的化合物进行体外评估对两种不同的病原细菌菌株（即大肠杆菌（MTCC614）和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。体外抗菌试验获得的结果表明，6g和6h表现出接近标准药物庆大霉素的良好抗菌活性。分子对接研究表明，化合物6g和6h与大肠杆菌的细菌目标DNA促旋酶发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3430
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 5-氯代水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 6-氯-2H-1-苯并吡喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  10-樟脑磺酸（（±）-CSA）催化的一锅合成新型2,5-二取代的1,3,4-恶二唑†

  摘要：

  描述了一种方便且有效的一锅合成2,5-二取代-1,3,4-恶二唑。各种羧酸酰肼可与不同的羧酸氯化物和10-樟脑磺酸有效地反应。该方法已成功地用于合成一系列2 H-色烯取代的1,3,4-恶二唑衍生物，收率高至高。

  DOI：

  10.1039/c4ra11218k

文献信息

• Discovery of (S)-6-methoxy-chroman-3-carboxylic acid (4-pyridin-4-yl-phenyl)-amide as potent and isoform selective ROCK2 inhibitors
  作者：Jinpeng Pan、Yan Yin、Lianhua Zhao、Yangbo Feng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.047

  日期：2019.4

  derivatives were synthesized and biologically evaluated in order to develop potent and isoform selective ROCK2 inhibitors. Remarkably, (S)-6-methoxy-chroman-3-carboxylic acid (4-pyridin-4-yl-phenyl)-amide ((S)-7c) possessed ROCK2 inhibitory activity with an IC50 value of 3 nM and 22.7-fold isoform selectivity (vs. ROCK1). Molecular docking indicated that hydrophobic interactions were the key element

  ROCK1和ROCK2是高度同源的同工型。积累的研究表明，它们具有截然不同的功能，同工型选择性ROCK抑制剂的开发将为治疗各种疾病铺平新的道路。在这项工作中，合成了一系列酰胺-苯并二氢吡喃衍生物，并对其进行了生物学评估，以开发有效的和同工型的选择性ROCK2抑制剂。值得注意的是，（S）-6-甲氧基-苯并-3-羧酸（4-吡啶-4-基-苯基）-酰胺（（S）-7c）具有ROCK2抑制活性，IC50值为3 nM，22.7-折叠同工型的选择性（相对于ROCK1）。分子对接表明疏水相互作用是（S）-7c的高效力和同工型选择性的关键因素。MM / GBSA预测的结合自由能与实验生物活性高度吻合，
• METHOD FOR PREPARING A COUMARIN COMPOUND, CHROMENE COMPOUND, AND METHOD FOR PREPARING A CHROMENE COMPOUND
  申请人：Wang Eng-Chi

  公开号：US20120088923A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed herein is a method for preparing a coumarin compound of formula (F), in which R 1 , R 2 , and R 3 are independently H, C 1 ˜C 7 alkoxy, C 1 ˜C 7 alkyl, phenoxy, benzyloxy, or a halogen atom; R 4 is an alkyl group; and Ar is an optionally substituted aryl group, the method including: treating a chromene compound having the following formula (E) with an acid in the presence of water. A chromene compound of formula (E) and a method for preparing the chromene compound of formula (E) are also disclosed.

  本文揭示了一种制备香豆素化合物的方法，其化学式为（F），其中R1、R2和R3独立地为H、C1~C7烷氧基、C1~C7烷基、苯氧基、苄氧基或卤素原子；R4为烷基；Ar为可选取代的芳基，该方法包括：在水的存在下用酸处理具有以下化学式（E）的咔喱烯化合物。本文还揭示了一种化学式（E）的咔喱烯化合物及其制备方法。
• One pot, three component 1,3 dipolar cycloaddition: Regio and diastereoselective synthesis of spiropyrrolidinyl indenoquinoxaline derivatives
  作者：Priyabrata Pattanaik、Sabita Nayak、Deepak Ranjan Mishra、Pravati Panda、Bishnu Prasad Raiguru、Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、N. Arjunreddy Mallampudi、Chandra Shekhar Purohit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.087

  日期：2018.7

  chromene-3-carbonitrile in ethanol under classical and microwave conditions is described. The three component 1,3-dipolar cycloaddition reaction proceeds via in situ generation of azomethine ylides by the decarboxylative condensation of indenoquinoxalone with proline/benzyl amine and their selectivity towards the endo cyclic double bonds of dipolarophile (chromene-3-carbonitrile) leading to the formation

  一种功能强大且具有高度区分性的一锅合成方法，可通过1,3在一个分子框架内合成高度多样化的新型功能化茚并喹诺酮接枝的螺吡咯烷连接的chromene-3-carbonitrile共轭铬3-3-碳腈共轭物。描述了在传统和微波条件下，乙醇中茚并喹诺酮，脯氨酸/苄基胺和苯甲基-3-甲腈之间的双偶极环加成反应。三个组成部分1，3-偶极环加成反应是通过茚并喹啉酮与脯氨酸/苄基胺的脱羧缩合原位生成偶氮甲亚胺进行的，并且它们对偶极亲和性（色烯-3-腈）的内环双键具有选择性，从而导致形成高度官能化的区域-和非对映选择性分子杂合体。这种方法论例证了绿色化学方案，例如温和的反应条件，高收率，一锅法操作和操作简便。
• [EN] QUATERNARY SALT CCR2 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CCR2 A BASE DE SELS QUATERNAIRES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006012135A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Quaternary salt compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable forms thereof, which are CCR2 antagonists and are useful in preventing, treating or ameliorating CCR2 mediated inflammatory syndromes, disorders or diseases in a subject in need thereof.

  Formula (I)的四价盐化合物或其药学上可接受的形式，其为CCR2拮抗剂，可用于预防、治疗或改善CCR2介导的炎症综合征、疾病或症状。
• Quaternary salt CCR2 antagonists
  申请人：Lagu Bharat

  公开号：US20060293379A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Quaternary salt compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable forms thereof, which are CCR2 antagonists and are useful in preventing, treating or ameliorating CCR2 mediated inflammatory syndromes, disorders or diseases in a subject in need thereof.

  Formula（I）的四价盐化合物或其药用可接受形式，是CCR2拮抗剂，可用于预防、治疗或改善需要的受体中介的炎症综合征、紊乱或疾病。