(S)-2,5-bis(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide | 1471990-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,5-bis(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
• CAS: 1471990-70-1
• 化学式: C₃₀H₂₂N₄O₅
• 分子量: 518.528
• InChiKey: SQEULKMVIRMEAE-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  116.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,5-bis(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide 、 碘代醋酸乙酯 在 磷酸二苄酯 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd（ii）催化未活化C（sp 3）–H键的烷基化：光学活性非天然α-氨基酸的有效合成† •

  摘要：

  描述了钯与烷基碘化物和/或溴化物催化的伯和仲C（sp 3）-H键的烷基化反应，用于合成旋光性非天然α-氨基酸（α-AAs）。该方法是可扩展的，并且在完全保留手性的情况下耐受各种官能团，为合成各种非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的新策略。

  DOI：

  10.1039/c3sc51747k
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 di-N-phthalimide l-ornithinyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (S)-2,5-bis(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺促进的钯（II）催化未活化亚甲基C（sp3）的烷基化反应？H键与烷基碘化物

  摘要：

  描述了使用Pd（OAc）2作为催化剂，将α-氨基酸底物的未活化β-亚甲基C（sp 3）H键与多种烷基碘进行烷基化。发现添加NaOCN和4-Cl-C 6 H 4 SO 2 NH 2对于该转化成功至关重要。该反应与各种各样的官能团相容，并且以非对映选择性高的方式进行。此外，通过顺序C（sp 3）制备了各种β，β-杂二烷基和β-烷基-β-芳基-α-氨基酸丙氨酸衍生底物的H功能化，从而为非天然β-二取代α-氨基酸的立体选择性合成提供了一种通用策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201407848

文献信息

• Late-stage C(sp²)–H and C(sp³)–H glycosylation of <i>C</i>-aryl/alkyl glycopeptides: mechanistic insights and fluorescence labeling
  作者：Jun Wu、Nikolaos Kaplaneris、Shaofei Ni、Felix Kaltenhäuser、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d0sc01260b

  日期：——

  C(sp3)–H and C(sp2)–H glycosylations of structurally complex amino acids and peptides were accomplished through the assistance of triazole peptide-isosteres. The palladium-catalyzed peptide–saccharide conjugation provided modular access to structurally complex C-alkyl glycoamino acids, glycopeptides and C-aryl glycosides, while enabling the assembly of fluorescent-labeled glycoamino acids. The C–H

  结构复杂的氨基酸和肽的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H糖基化是通过三唑肽-等排物的协助完成的。钯催化的肽-糖共轭提供了结构上复杂的C-烷基糖氨基酸，糖肽和C-芳基糖苷的模块化通道，同时能够组装荧光标记的糖氨基酸。C–H活化方法代表了一种简便有效的肽后期多样化策略，可通过编程，化学，区域和非对映选择性方式进行。