(S)-(+)-4-苄基-3-巴豆酰基-2-噁唑烷酮 | 133812-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-(+)-4-苄基-3-巴豆酰基-2-噁唑烷酮
• 中文别名: (S)-(+)-4-苄基-3-巴豆酰-2-唑烷酮；(N-巴豆酰)-(4S)-苄基-2-唑烷酮
• 英文名称: 4-Benzyl-3-((E)-but-2-enoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-Benzyl-3-crotonyl-2-oxazolidinone；4-benzyl-3-[(E)-but-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 133812-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: UTZAFVPPWUIPBH-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-88 °C(lit.)
• 沸点：
  351.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO(60mg/ml)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyl)benzimidoyl chloride 、 (S)-(+)-4-苄基-3-巴豆酰基-2-噁唑烷酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2'S,2R,3S,4S)-{[3,4-dihydro-4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-2H-pyrrol-3-yl]-carbonyl}-2-oxo-4-benzyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Nitrile Ylides: Diastereoselective Cycloadditions using Chiral Oxzolidinones Without Lewis Acid

  摘要：

  Lewis acid complexation is generally required for chiral-auxiliary-controlled stereoselectivity, and chiral Lewis acid catalysis is frequently optimal for introducing asymmetry. In this work, we show that nitrile ylide cycloadditions to electron-poor acceptors attached to chiral auxiliaries proceed in high yield and stereoselectivity In the absence of Lewis acids. In contrast, chiral Lewis acids are inferior in these cycloadditions.

  DOI：

  10.1021/ol9018584
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 4-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以76%的产率得到(S)-(+)-4-苄基-3-巴豆酰基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective, Photocatalytic α-Functionalization of Amines

  摘要：

  Photocatalytic alpha-functionalization of amines provides a mild and atom-economical means to synthesize alpha-branched amines. Prior examples featured symmetrical or electronically biased substrates. Here we report a controllable alpha-functionalization of amines in which regioselectivity can be tuned with minor changes to the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03758

文献信息

• Copper-catalyzed conjugate additions of organozirconocenes. Synthetic and mechanistic studies.
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu、Jacqueline H. Smitrovich、Roman Lehmann、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85058-4

  日期：1994.2

  broad range of functional groups are tolerated in the conjugate addition process. Unsaturated N-acyl oxazolidinones give high diastereoselectivities for the formation of the new asymmetric carbon. The resulting zirconium enolates can be used for tandem aldol addition reactions to aldehydes. Depending on the type of copper salt used, slow or fast formation of copper mirror occurs, but no intermediate

  在3–10 mol％的Cu（l）盐（例如CuBr·S Me 2或CuCN）存在下，烷基锆茂金属很容易添加到α，β-不饱和酮，醛和砜中。反应产率对路易斯酸和碱的存在敏感。在共轭加成过程中可以耐受立体位阻以及广泛的官能团。不饱和氮-酰基恶唑烷酮类对形成新的不对称碳具有高的非对映选择性。所得的烯醇锆可用于醛醇的串联醇醛加成反应。根据所用铜盐的类型，会发生缓慢或快速形成铜镜的现象，但是在光谱学上没有检测到中间的铜物种。因此，提出了一种机理，该机理涉及路易斯酸性的锆茂并烯的烯酮络合，然后烷基取代基的内球转移到螯合的Cu（l）上。
• Formal synthesis of (+)-3-epi-eupomatilone-6 and the 3,5-bis-epimer
  作者：Sariya Yodwaree、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1039/c4ob01078g

  日期：——

  stereoselective construction of (3R,4S,5R)- and (3R,4S,5S)-trisubstituted γ-butyrolactones 3 and 4 from (2R,3R)-2,3-dimethyl-4-pentenoic acid derivative 7, which was readily obtained via stereoselective conjugate addition of vinylmagnesium chloride to a chiral α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinone (Evans’ auxiliary) followed by α-methylation.

  的正式合成（+） - 3-外延-eupomatilone-6（1）和3,5-双-差向异构体（2）已经完成。关键的合成策略涉及从（2 R，3 R）-2，（3 R，4 S，5 R）-和（3 R，4 S，5 S）-三取代γ-丁内酯3和4的立体选择性结构， 3-二甲基-4-戊烯酸衍生物7，可以通过将乙烯基氯化镁立体选择性共轭加成到手性α，β-不饱和N中获得-酰基恶唑烷酮（Evans助剂），然后进行α-甲基化。
• EVANS, DAVID A.;FU, GREGORY C., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5678-5680
  作者：EVANS, DAVID A.、FU, GREGORY C.

  DOI：——

  日期：——
• IN VIVO ENGINEERED CEREBLON PROTEIN
  申请人：Vividion Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220298213A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Disclosed herein are in vivo engineered cereblon protein and methods of making the same. The in vivo engineered cereblon protein can include a site-specific non-naturally occurring modification at cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO: 2 or 3, the modification comprising a moiety resulting from an in vivo Michael addition reaction between an exogenous Michael acceptor and the cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO: 1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO: 2 or 3.
• US5668164A
  申请人：——

  公开号：US5668164A

  公开（公告）日：1997-09-16