22-(Tosyloxy)-23,24-bisnorchol-5-en-3β-ol 3β-Tetrahydropyranyl Ether | 58507-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-(Tosyloxy)-23,24-bisnorchol-5-en-3β-ol 3β-Tetrahydropyranyl Ether
• 英文别名: (20S)-(20-Methyl-3β-<(tetrahydropyran-2-yl)oxy>-5-pregnen-21-ol)-p-toluolsulfonat；[(2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 58507-66-7
• 化学式: C₃₄H₅₀O₅S
• 分子量: 570.834
• InChiKey: IRXPQDPZPJVEDW-XKXYFOOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-(Tosyloxy)-23,24-bisnorchol-5-en-3β-ol 3β-Tetrahydropyranyl Ether 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3β-acetoxy-23-nor-chol-5-en-24-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of demethylgorgosterol and its stereoisomers.

  摘要：

  本文介绍了一种立体选择性合成去甲基麦角甾醇（2）的方法。通过哌啶烯胺的克莱森重排，在类固醇 23-醛 (5) 的 C-22 位进行烷基化，主要得到 (22S)-22-醛 (10a)。化合物 10a 转化为 22-羟甲基-24-甲醛甲磺酸盐（15a）。用叔丁醇钾处理甲磺酸盐后，可以高产率得到 22、23-环丙基 24-醛（19a）。通过格氏反应在 C-24 位引入一个异丙基，随后羟基被氧化，得到 24-酮（25a）。对 25a 进行维蒂希反应，然后进行氢硼化反应，最后用 LiAIH4 还原甲磺酸盐，得到了 2，它的所有物理性质都与天然化合物相同。用同样的方法还制备了另外三种外延物，即（22R, 23R, 24S）-异构体（32）、（22S, 23S, 24R）-异构体（34）和（22S, 23S, 24S）-异构体（35）。这四种异构体可在涂有 OV-17 的玻璃毛细管色谱柱上通过气液色谱法分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.406
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5R,6beta,20S)-6-甲氧基-3,5-环孕烷-30-甲醇4-甲基苯磺酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 22-(Tosyloxy)-23,24-bisnorchol-5-en-3β-ol 3β-Tetrahydropyranyl Ether
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen von1α，25-Dihydroxycholesterin

  摘要：

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650524

文献信息

• The C-25 chirality of 26-hydroxycholesterol
  作者：Chang-Yon Byon、Marcel Gut、Voldemar Toome

  DOI：10.1021/jo00332a028

  日期：1981.9
• BBB-PASSING LIPID LIGAND OF HETERO NUCLEIC ACID
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION TOKYO MEDICAL AND DENTAL UNIVERSITY

  公开号：US20210163934A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The object of the present invention is to provide a nucleic acid agent that can be efficiently delivered to the nervous system, particularly the central nervous system to which the BBB mechanism prevents drug delivery, and can produce an antisense effect on a target transcriptional product at the delivered site, and a composition comprising the same. Provided is a double-stranded nucleic acid complex formed by annealing a first nucleic acid strand capable of hybridizing to part of a target transcriptional product, and has an antisense effect on the target transcriptional product, to a second nucleic acid strand comprising a base sequence complementary to the first nucleic acid strand, and is bound to tocopherol or an analog thereof, cholesterol or an analog thereof, or a substituted or unsubstituted C 1-30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2-30 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C 1-30 alkoxy group.