1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 4-chlorobenzoate | 1441986-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 4-chlorobenzoate
• CAS: 1441986-39-5
• 化学式: C₁₀H₅ClF₆O₂
• 分子量: 306.592
• InChiKey: GCKNKWDGNLIDTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 对氯苯甲酸 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用 I2/PPh3 从羧酸合成 N-羟基琥珀酰亚胺酯、N-酰基糖精和活化酯

  摘要：

  描述了一种合成可分离的活性酯的方法，其中用三苯基膦、碘和三乙胺处理羧酸。以此方式可获得的活性酯包括N-羟基琥珀酰亚胺酯、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯( N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺)、 N-酰基糖精、五氟苯酚酯、五氯苯酚酯、 N-羟基苯并三唑酯和六氟-2-丙醇酯。该方法可以类似地应用于N-酰基糖精和N-酰基咪唑的形成。该方法适用于芳香族和脂肪族活化酸以及α-氨基酸衍生物的可分离活性酯的形成。这些产品广泛应用于有机合成、肽合成、药物化学和化学生物学（例如，用于生物共轭）。该方法底物范围广泛，使用的试剂简单廉价，避免使用碳二亚胺或其他偶联剂，并且在室温下进行。此外，化合物 Boc-Ala–NHCHPh 的非对映异构体被证明可以通过1 H NMR（在 DMSO- d 6中）区分，从而可以使用简单的 NMR 方法来确定 Boc-Ala 或酰胺键的活化酯的外消旋程度使用 Boc-Ala 编队。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00272

文献信息

• Organocatalytic Amidation and Esterification of Aldehydes with Activating Reagents by a Cross-Coupling Strategy
  作者：Bin Tan、Narihiro Toda、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201205921

  日期：2012.12.7

  Formation on demand: An organocatalytic cross‐coupling reaction of aldehydes with N‐hydroxyimides, hexafluoroisopropyl alcohol, and sulfonimides has been developed. The resulting active intermediates can be directly converted into amides or esters in one pot. This simple method makes use of readily available starting materials, and the newly discovered activating reagents should find broad application

  按需形成：已开发了醛与N-羟基酰亚胺，六氟异丙醇和磺酰亚胺的有机催化交叉偶联反应。所得活性中间体可以在一锅中直接转化为酰胺或酯。这种简单的方法利用了容易获得的起始原料，新发现的活化剂应在酰胺和酯的合成中得到广泛的应用。