2-(2,6-dimethylbenzyl)pyridine 1-oxide | 1015758-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylbenzyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-[(2,6-Dimethylphenyl)methyl]-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 1015758-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: ITJQEUKTKANNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 2,4-Dimethyl-3-[(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methyl]pentan-3-ol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 11.0h， 以98%的产率得到2-(2,6-dimethylbenzyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed (N-Oxido-2-pyridinyl)methyl Transfer from 2-(2-Hydroxyalkyl)pyridineN-Oxide to Aryl Halides by β-Carbon Elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1002/asia.200900151

文献信息

• Site-Selective sp² and Benzylic sp³ Palladium-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Louis-Charles Campeau、Derek J. Schipper、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja710451s

  日期：2008.3.1

  Palladium-catalyzed site selective arylation reactions of both sp2 and benzylic sp3 sites on azine and diazine N-oxide substrates are described that occur in good to excellent yield and with complete selectivity for reaction at the desired position. These studies have uncovered the need to properly control the metal to ligand ratio in sp2 arylation and necessitated a complete reinvestigation of all reaction parameters

  钯催化的 sp2 和苄基 sp3 位点在吖嗪和二嗪 N-氧化物底物上的位点选择性芳基化反应以良好到极好的产率发生，并且在所需位置具有完全选择性的反应。这些研究揭示了在 sp2 芳基化中正确控制金属与配体比率的必要性，并且需要对 sp3 芳基化的所有反应参数进行全面的重新研究。从这些研究中，碱基的选择成为位点选择性的关键组成部分，表明它与直接芳基化机制密切相关。这些位点选择性反应已在杂环化合物的发散和顺序衍生化中得到验证，代表了此类分子其他途径的有吸引力的替代方案。
• Catalyst and base controlled site-selective sp2 and sp3 direct arylation of azine N-oxides
  作者：Derek J. Schipper、Louis-Charles Campeau、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.004

  日期：2009.4

  Site-selective direct arylation of both sp(2) and sp(3) sites on azine N-oxide substrates is described. The arylation reactions are carried out in either a divergent manner or a sequential manner The sp arylation reaction is applied to the synthesis of the natural products, papaverine and crykonisine, and. rationale for low reactivity of electron-deficient aryl halides is provided. Mechanistic investigations point toward the intimate involvement of the base in the mechanism of these reactions. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.