2-(1,3-benzodioxol-5-yl)thiochromen-4-one | 1402911-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)thiochromen-4-one
• CAS: 1402911-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: OJKMETWAAKDOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Arylthiochromen-4-ones (Thioflavones) by Iodine-Mediated Cyclization of 3-Aryl-1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-ones

  摘要：

  A convenient two-step synthesis of 2-arylthiochromen-4-ones (thioflavones) beginning with 1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]ethanones is described. Thus, 3-aryl-1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-ones were prepared by the condensation of 1-[2-(1,1-dimethylethylsulfanyl)phenyl]ethanones with aromatic aldehyde in the presence of sodium hydroxide, and were treated with iodine in refluxing N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) or propanenitrile to afford the desired products in moderate to fair yields.

  DOI：

  10.3987/com-12-12508

文献信息

• Iodine-Catalyzed Intramolecular Oxidative Thiolation of Vinylic Carbon-Hydrogen Bonds<i>via</i>Tandem Iodocyclization and Dehydroiodination: Construction of 2-Methylene-3-thiophenones
  作者：Gang Zheng、Xiaoli Ma、Bangyu Liu、Ying Dong、Mang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300815

  日期：2014.3.10

  A metal‐free vinylic carbon‐hydrogen bond thiolation has been developed. Under the catalysis of iodine (10 mol%), the cyclization of α‐alkenoyl ketene dithioacetals afforded a broad range of polyfunctionalized 2‐methylene‐3‐thiophenones in good selectivity with moderate to excellent yields via tandem iodocyclization and dehydroiodination. The synthetic strategy can also be extended to the cyclization

  已开发出一种无金属的乙烯基碳氢键硫醇化剂。在碘（10 mol％）的催化下，通过串联碘代环化和脱氢加碘作用，α-链烯基烯酮二硫缩醛的环化反应提供了广泛的多官能化2-亚甲基-3-噻吩酮，选择性好，产率中等至优异。合成策略还可以扩展到邻甲基苯硫基乙烯基酮的环化反应，生成2-亚甲基-3-苯并噻吩酮。