3-cyano-7-methoxy-2-methylbenzofuran | 114914-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-cyano-7-methoxy-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 7-methoxy-2-methylbenzofuran-3-carbonitrile；7-Methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carbonitrile
• CAS: 114914-38-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: AJLGOELACZZWED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-7-methoxy-2-methylbenzofuran 在 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-甲基苯并呋喃-3-基）-5-（（4-（苯氧基甲基）-1H-1,2,3-三唑-1-基）甲基）-1,2,4-恶二唑的表面合成衍生品

  摘要：

  摘要 从5-（氯甲基）-3-（2-甲基苯并呋喃）快速合成绿色新的苯并呋喃-1,2,4-恶二唑-1,2,3-三唑杂化物（6a–n）的有效方法被开发出来。通过原位生成5-（叠氮甲基）-3-（2-甲基苯并呋喃-3-基）-1,1,2,4-恶二唑，生成-3-yl）-1,2,4-恶二唑（4a–b）在温和的反应条件下，通过Click反应与取代的1-（prop-2-yn-1-yloxy）苯（5a–g）进行1,3-偶极环加成，收率良好至优异（70-86％）。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1884881
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-2H-苯并吡喃-3-甲腈 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到3-cyano-7-methoxy-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis of 5-(2-Methylbenzofuran)-2-aryl-2H-tetrazole Derivatives via Cross-Coupling of N-H Free Tetrazoles with Boronic Acids

  摘要：

  1,3-二极环加成反应产生的化学中间体，如 5-取代的 1H-四氮唑，通常用于合成 1,5-二取代的四唑。在这项工作中，一种高效实用的 在这项工作中，一种高效实用的合成 5-(2-甲基苯并呋喃-3-基)-2-苯基-2H-四唑的战略 使用环境安全的 1 atm.O2作为氧化剂进行合成的高效实用策略。此外，未结合 N-H 的四唑 和低危害的硼酸直接与催化量（5 摩尔%）的 Cu2O 偶联，形成 C-N 键，而不会形成任何催化剂。 形成 C-N 键，而无需添加任何添加剂。所提出的方法对于 Cu 催化反应，只需温和的条件和绿色、原子高效的化学反应，即可实现 2,5-二取代 2H 四唑的区域选择性合成。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.28074

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity, and molecular docking of substituted 3‐(2‐methylbenzofuran‐3‐yl)‐5‐(phenoxymethyl)‐1,2,4‐oxadiazoles
  作者：Sudhakar Mokenapelli、Gangadhar Thalari、Naveen Vadiyaala、Jayaprakash R. Yerrabelli、Vamshi K. Irlapati、Neelima Gorityala、Someswar R. Sagurthi、Prasad R. Chitneni

  DOI：10.1002/ardp.202000006

  日期：2020.6

  displayed a significant cytotoxic activity, whereas compounds 8d and 8e exhibited good activity against both cell lines. The depletion of glycogen synthase kinase‐3β (GSK3β) induces apoptosis through the inhibition of basal NF‐κB activity in HCT116 colon cancer cells and MIA PaCa2 pancreatic cancer cells. Molecular docking of compounds 6a, 6b, 6c, 8d, and 8e with GSK3β demonstrated the best binding affinity

  通过多步合成方法，由 2H-色烯-3-腈（3a-c）合成了一系列新的苯并呋喃/恶二唑杂化物（8a-n），这些杂化物具有抗癌活性。评估了所有化合物对 HCT116 和 MIA PaCa2 细胞系的体外细胞毒性。化合物 6a (IC50: 9.71 ± 1.9 μM)、6b (IC50: 7.48 ± 0.6 μM) 和 6c (IC50: 3.27 ± 1.1 μM) 显示出显着的细胞毒活性，而化合物 8d 和 8e 对两种细胞系都表现出良好的活性。糖原合酶激酶-3β（GSK3β）的消耗通过抑制 HCT116 结肠癌细胞和 MIA PaCa2 胰腺癌细胞中的基础 NF-κB 活性来诱导细胞凋亡。化合物 6a、6b、6c、8d 和 8e 与 GSK3β 的分子对接显示出最佳的结合亲和力，与生物活性测定相关。此外，这些新型化合物的构效关系揭示了它们在抗癌治疗中的应用前景。
• Design and Synthesis of Novel 2-Substituted-Benzyl-5-(2-Methylbenzofuran-3-yl)-2H-Tetrazoles: Anti-Proliferative Activity
  作者：Sudhakar Mokenapelli、Madhu Gutam、Jayaprakash Rao Yerrabelli、Vamshi Krishna Irlapati、Neelima Gorityala、Someswar Rao Sagurthi、Prasad Rao Chitneni

  DOI：10.1134/s1068162020050179

  日期：2020.9

  IXa ), ( IXb ) in multi steps approach under mild reaction conditions in good yields and evaluated their anti-proliferative activity against HCT116 and Miapaca2 cell lines. Wherein compounds ( XIIIe ) (IC 50 : 3.19 μM) and ( XIIIm ) (IC 50 : 2.25 μM) were displayed highest anti-proliferative activity in both cell lines. Molecular docking and SAR studies revealed the in vitro results with target Proto-oncogene

  摘要 以 2 H-色烯-3-甲腈 (IXa), (IXb ) 为原料，在温和的反应条件下以多步法合成了一系列新的 2,5-区域选择性苯并呋喃-四唑杂化物 (XIIIa – XIIIp ) 并进行了评价。它们对 HCT116 和 Miapaca2 细胞系的抗增殖活性。其中化合物 ( XIIIe ) (IC 50 : 3.19 μM) 和 ( XIIIm ) (IC 50 : 2.25 μM) 在两种细胞系中均显示出最高的抗增殖活性。分子对接和 SAR 研究揭示了靶原癌基因酪氨酸激酶 Src 蛋白的体外结果。
• The study of catalyst free and copper catalyzed reactions of cyanochromenes and sodium azide
  作者：Sachin D. Gawande、Mustafa J. Raihan、Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Chun-Wei Kuo、Mei-Ling Chen、Ting-Shen Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.062

  日期：2013.2

  Two different roles of sodium azide under two different conditions are described here along with the plausible mechanisms. When sodium azide was treated with cyanochromenes under catalyst free conditions, the azide anion acted as a base. Hence, a base mediated rearrangement of cyanochromenes was resulted in formation of benzofuran derivatives. However, in the presence of catalytic amount of CuI the azide anion acted as a diene to produce chromenotetrazoles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rehman, H.; Rao, Jampani Madhusudana, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1119 - 1128
  作者：Rehman, H.、Rao, Jampani Madhusudana

  DOI：——

  日期：——
• REHMAN, H.;RAO, JAMPANI MADHUSUDANA, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 9, 1119-1128
  作者：REHMAN, H.、RAO, JAMPANI MADHUSUDANA

  DOI：——

  日期：——