3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl isocyanide | 141206-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl isocyanide
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylisocyanid；Benzene, 1,3-bis(trifluoromethyl)-5-isocyano-；1-isocyano-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 141206-73-7
• 化学式: C₉H₃F₆N
• 分子量: 239.12
• InChiKey: CJMAPYVIPSWVSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylpropyl isocyanide 、 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl isocyanide 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含异氰酸酯基的吲哚的新合成

  摘要：

  提出了一种通过芳族异氰酸酯与三烷基胺反应合成含有异氰基的吲哚的新方法。

  DOI：

  10.1070/mc2001v011n03abeh001437
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)formamide 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以53.7%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  高度取代的芳基异氰酸酯的电子影响的比较量度

  摘要：

  为了评估对过渡金属中心高度取代的芳基异腈的相对电子影响，一系列ç 4 v -对称的Cr（CNR）（CO）5个络合物设有各种烷基，芳基和米-三联苯取代基已被制备。羰基配位体之间的相关性13 13 C { 1个H} NMR化学位移（δ CO）和计算出的棉Kraihanzel（C-K）的力常数（ķ CO给出了针对这些配合物的），以确定异氰化物σ-供体/π-酸比率的相对变化，该变化是取代基同一性和样式的函数。对于具有烷基或芳基取代的非氟化芳基异氰化物，在整个系列中观察到有效σ供体/π酸比率的最小变化。此外，具有强电子释放性取代基的芳基异氰化物显示出的电子影响几乎与非氟化烷基异氰化物的电子影响相匹配。多氟化芳基异氰化物配体显示出较低的σ-供体/π-酸比率。然而，相对于非氟化芳基异氰酸酯而言，这种衰减程度并不显着，并且在所有情况下均观察到比CO显着更高的σ-给体/π-酸比率。确定了多氟化芳基异氰化物的

  DOI：

  10.1021/ic5030845

文献信息

• Bis-cyclometalated iridium complexes with electronically modified aryl isocyanide ancillary ligands
  作者：Hanah Na、Ayan Maity、Thomas S. Teets

  DOI：10.1039/c7dt00694b

  日期：——

  In this work we report a study on the effect of systematic ancillary ligand modifications on electrochemical and photophysical properties of cationic biscyclometalated bis(arylisocyanide)iridium(III) complexes. Nine new Ir(III) complexes were synthesized using three different cyclometalating (C^N) ligands (2,4-difluorophenylpyridine (F2ppy), 2-benzothienylpyridine (btp), and 2-phenylbenzothiazole (bt))

  在这项工作中，我们报告了对系统性辅助配体修饰对阳离子双环金属化双（芳基异氰化物）铱（III）配合物的电化学和光物理性质的影响的研究。使用三种不同的环金属化（C ^ N）配体（2,4-二氟苯基吡啶（F 2 ppy），2-苯并噻吩基吡啶（btp）和2-苯基苯并噻唑（bt））与三种芳基异氰酸酯合成了九种新的Ir（III）配合物辅助配体（2,4-二甲氧基苯基异氰化物（CNAr OMe），3,5-双（三氟甲基）苯基异氰化物（CNAr CF 3）和4-硝基苯基异氰化物（CNAr NO 2））。带有给电子或吸电子基团的辅助配体的系统修饰对吸收带和发射带的位置影响很小，这表明芳基异氰酸酯辅助配体对扰动主要以配体为中心的发射态的影响很小，但仍然可以控制激发态的动力学。用吸电子基团取代供电子基团会影响k r和/或k nr，导致寿命和量子产率的变化。另外，我们揭示了可以通过在芳基异氰化物辅助配体上引入给电子或吸
• Bis-Cyclometalated Iridium Complexes with Chelating Dicarbene Ancillary Ligands
  作者：Hanah Na、Ayan Maity、Rakib Morshed、Thomas S. Teets

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00428

  日期：2017.8.14

  of bis-cyclometalated iridium complexes featuring Chugaev-type chelating dicarbene ligands. Bis-cyclometalated iridium complexes with electron-deficient aryl isocyanide ancillary ligands react with hydrazine to form neutral dicarbene complexes. The neutral iridium carbene complexes have a basic site that can be protonated by strong acid, permitting access to complexes in two protonation states and

  在这项工作中，我们报告说，共价后合成修饰可用于制备以Chugaev型螯合二卡宾配体为特征的一类双环金属化铱配合物。具有缺电子的芳基异氰化物辅助配体的双环金属化铱配合物与肼反应形成中性二碳烯配合物。中性铱卡宾配合物具有一个碱性位点，可以被强酸质子化，从而可以两种质子化状态进入配合物，并可以对关键特性进行额外的控制。这些新的Chugaev型铱配合物在室温和77 K下均显示出蓝色磷光。与它们的双异氰化物前体相比，这些新配合物的电化学和光物理性质受到明显干扰，证明了可以通过辅助配体修饰来控制电子结构和激发态动力学的概念。此外，发射光谱和激发态动力学取决于二碳烯辅助配体的质子化状态，并且当辅助配体被质子化时，我们注意到发射量子产率提高了约2倍。这项研究表明，基于配体的反应性可以作为精细化双环金属化铱配合物结构的替代方法，并且可以通过其他手段获得不易获得的结构。我们注意到辅助配体质子化时，发射量子产率
• Design of Luminescent Isocyano Rhenium(I) Complexes: Photophysics and Effects of the Ancillary Ligands
  作者：Kin-Cheung Chan、Ka-Ming Tong、Shun-Cheung Cheng、Chi-On Ng、Shek-Man Yiu、Chi-Chiu Ko

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02536

  日期：2018.11.5

  metal complexes, emissive complexes with phosphorescence derived from MLCT [dπ(M) → π*(CNR)] were not extensively studied. To provide insights into the design strategy of phosphorescent rhenium(I) complexes with an emissive 3MLCT [dπ(Re) → π*(CNR)] excited state, a series of pentaisocyano rhenium(I) complexes have been synthesized. In contrast to most of the reported penta- or hexaisocyano rhenium(I)

  尽管在异氰基过渡金属络合物中报告了很好的MLCT [dπ（M）→​​π*（CNR）]跃迁，但未对来自MLCT [dπ（M）→​​π*（CNR）]的具有磷光的发光络合物进行广泛的研究。为了提供具有发射3 MLCT [dπ（Re）→π*（CNR）]激发态的磷光rh（I）配合物的设计策略的见解，已合成了一系列五异氰基rh（I）配合物。与大多数报道的带有未取代或烷基或单或卤素取代的苯基异氰化物配体的五或六异氰基rh（I）络合物相反，这些络合物仅在77 K玻璃状介质中表现出光致发光，发现所有这些络合物的溶液均显示出磷光在室温下。对它们的发射特性的详细研究表明，它们是从3 MLCT [dπ（Re）→π*（CNR）]激发态与LL'CT特性混合。已经表明，异氰酸酯配体上的强吸电子取代基可以降低MLCT [dπ（Re）→π*（CNR）]状态的能量并提高失活的配体场态。这些效应是使五异氰基rh（I）配合物发光
• Siliciumverbindungen mit starken intramolekularen sterischen Wechselwirkungen
  作者：Manfred Weidenbruch、Jörg Hamann、Harald Piel、Dieter Lentz、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83158-e

  日期：1992.4

  Photolysis of hexa-t-butylcyclotrisilane in the presence of several isocyanides bearing electron-withdrawing groups on the nitrogen atoms gives the corresponding 2,4-disitacyclobutane-1,3-diimines (10-12). The X-ray structure analysis of the N-trifluoromethyl derivative 12 shows that the ring atoms as well as the nitrogen atoms and the CF3-carbon atoms lie exactly in one plane. The two trifluoromethyl groups are arranged trans to each other. The colours of these and of related ring compounds are rationalized in terms of steric and electronic requirements of the N-bonded substituents.