1-[2-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-phenylseleno-β-D-arabinofuranosyl]thymine | 774226-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[2-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-phenylseleno-β-D-arabinofuranosyl]thymine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-phenylselanyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 774226-09-4
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₆SeSi
• 分子量: 677.731
• InChiKey: UVAMCYATIQGESD-FHRWSLRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-phenylseleno-β-D-arabinofuranosyl]thymine 在 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4'-cyano-2',3'-didehydro-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  4'-氰基-2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  通过对3'，4'-不饱和核苷14进行烯丙基取代，合成了一种新的抗HIV剂4'-cyano-2'，3'-didehydro-3'-脱氧胸苷（9）在氰化三甲基硅烷存在下，在SnCl4存在的情况下在α-位。对9的抗HIV活性的评估表明，该化合物的药效比最近报道的2'，3'-didehydro-3'-deoxy-4'-（ethynyl）thymidine（1）强得多。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030721
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[2-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-3-phenylseleno-β-D-arabinofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  4'-氰基-2'，3'-二氢-3'-脱氧胸苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  通过对3'，4'-不饱和核苷14进行烯丙基取代，合成了一种新的抗HIV剂4'-cyano-2'，3'-didehydro-3'-脱氧胸苷（9）在氰化三甲基硅烷存在下，在SnCl4存在的情况下在α-位。对9的抗HIV活性的评估表明，该化合物的药效比最近报道的2'，3'-didehydro-3'-deoxy-4'-（ethynyl）thymidine（1）强得多。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030721