3-(3,4-二甲氧基苯基)-4-硝基丁酸乙酯 | 1023741-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)-4-硝基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 1023741-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: AZLBPKXEBPFCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-4-硝基丁酸乙酯 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于黄嘌呤的强效和选择性磷酸二酯酶抑制剂5

  摘要：

  PDE5抑制剂是治疗勃起功能障碍的有用治疗剂。已鉴定出一系列新的黄嘌呤衍生物作为PDE5的有效抑制剂，对其他PDE异构体（包括PDE6）具有良好的选择性。在狗中进行的研究表明，化合物21具有出色的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.019
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene 在 calcined hydrotalcite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-(3,4-二甲氧基苯基)-4-硝基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  One pot domino reaction accessing γ-nitroesters: synthesis of GABA derivatives

  摘要：

  γ-硝基酯通过一锅法多米诺过程合成。GABA衍生物苯硫胺和巴克洛芬可以轻松获得。

  DOI：

  10.1039/c4nj01552e

文献信息

• New Multicomponent Reaction for the Direct Synthesis of β-Aryl-γ-nitroesters Promoted by Hydrotalcite-Derived Mixed Oxides as Heterogeneous Catalyst
  作者：Caroline R. M. D'Oca、Fabricio F. Naciuk、Jéssica C. Silva、Esthéfani P. Guedes、Celso C. Moro、Marcelo G. M. D'Oca、Leonardo S. Santos、Fabiane M. Natchigall、Dennis Russowsky

  DOI：10.5935/0103-5053.20160175

  日期：——

  A new approach based on multicomponent/domino combined reactions for the synthesis of gamma-nitroesters promoted by a mixed aluminium-magnesium oxides derived from hydrotalcite-like material was developed. Different gamma-nitroesters were synthesized in 15-95% yield using Meldrum's acid, aromatic aldehydes, nitromethane and different alcohols as reagents and solvents. The gamma-aminobutyric acid derivatives, Phenibut and Baclofen, were prepared in 63 and 61% overall yield, respectively, through a two steps synthetic strategy. A mechanistic pathway was proposed based on the gas chromatography mass spectrometry (GC-MS) and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) experiments.