5-acetamido-2,6-anhydro-3,5,9-trideoxy-9-(4-formylbenzamido)-D-glycero-D-galacto-non-2-enoic acid | 1039745-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5,9-trideoxy-9-(4-formylbenzamido)-D-glycero-D-galacto-non-2-enoic acid
• CAS: 1039745-63-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₉
• 分子量: 422.392
• InChiKey: NEDOPZYFCIRHPS-IHWGESPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  182.49
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-2,6-anhydro-3,5,9-trideoxy-9-(4-formylbenzamido)-D-glycero-D-galacto-non-2-enoic acid 、 2-[2-[2-(biotinylaminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzyloxyamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 40.0h， 以0.9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Photoaffinity Labeling of Sialidase with a Biotin-Conjugated Phenylaminodiazirine Derivative of 2,3-Didehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic Acid

  摘要：

  合成了一种 2,3-二脱氢-2-脱氧-N-乙酰神经氨酸（DANA）的生物素共轭可光激活的苯氨基二氮氨酸衍生物，用于识别硅氨酸酶。光标记化合物保留了硅氨酸的游离羧基和 N-乙酰取代基，这两个基团对硅氨酸酶的识别和酶活性非常重要，这一点已通过分析方法得到证实。合成的化合物和 DANA 能竞争性地抑制海星的硅糖苷酶，其 Ki 值分别为 7.6 μM和 4.6 μM。标记化合物与硅糖苷酶的光结合随辐照时间的延长而增加；超过 10 分钟的辐照可使光结合率达到 90%，加入竞争性抑制剂可完全抑制标记。用高效凝胶过滤色谱法纯化的海星硅糖苷酶进行了光亲和标记。光标记化合物揭示出一条 50 kDa 的条带含有硅糖苷酶的活性位点，在竞争性抑制剂存在的情况下，标记完全受阻。在反应混合物中加入热失活的标准蛋白糜蛋白酶原 A 可确保标记的特异性。

  DOI：

  10.1248/bpb.31.352
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5,9-trideoxy-9-(4-formylbenzamido)-7,8-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 sodium hydroxide 、 Dowex-50 (H⁽¹⁺⁾) resin 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以58%的产率得到5-acetamido-2,6-anhydro-3,5,9-trideoxy-9-(4-formylbenzamido)-D-glycero-D-galacto-non-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photoaffinity Labeling of Sialidase with a Biotin-Conjugated Phenylaminodiazirine Derivative of 2,3-Didehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic Acid

  摘要：

  合成了一种 2,3-二脱氢-2-脱氧-N-乙酰神经氨酸（DANA）的生物素共轭可光激活的苯氨基二氮氨酸衍生物，用于识别硅氨酸酶。光标记化合物保留了硅氨酸的游离羧基和 N-乙酰取代基，这两个基团对硅氨酸酶的识别和酶活性非常重要，这一点已通过分析方法得到证实。合成的化合物和 DANA 能竞争性地抑制海星的硅糖苷酶，其 Ki 值分别为 7.6 μM和 4.6 μM。标记化合物与硅糖苷酶的光结合随辐照时间的延长而增加；超过 10 分钟的辐照可使光结合率达到 90%，加入竞争性抑制剂可完全抑制标记。用高效凝胶过滤色谱法纯化的海星硅糖苷酶进行了光亲和标记。光标记化合物揭示出一条 50 kDa 的条带含有硅糖苷酶的活性位点，在竞争性抑制剂存在的情况下，标记完全受阻。在反应混合物中加入热失活的标准蛋白糜蛋白酶原 A 可确保标记的特异性。

  DOI：

  10.1248/bpb.31.352