(6'-oxospiro[1,3-dithiane-2,2'-3,4,7,8,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine]-1'-yl)methyl acetate | 214463-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (6'-oxospiro[1,3-dithiane-2,2'-3,4,7,8,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine]-1'-yl)methyl acetate
• CAS: 214463-40-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S₂
• 分子量: 329.485
• InChiKey: IHNGORQVLGDXGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.545±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.288±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6'-oxospiro[1,3-dithiane-2,2'-3,4,7,8,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine]-1'-yl)methyl acetate 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中呋喃封端的N-酰基亚胺离子引发的环化反应。

  摘要：

  提出了呋喃封端的N-酰基酰亚胺离子引发的环化用于线性融合生物碱前体合成的实用性的研究（图2）。环化事件的结果取决于呋喃系链连接的位置（2比3），系链长度和呋喃5取代基（R = H，CH（3），Ar）。3-取代的呋喃环化形成具有良好或优异收率的含呋喃35-38、50和51的6和7元环。2个取代的呋喃闭合，仅形成6元环；然而，所得产物是呋喃5-取代基的函数。5-H呋喃17和18仅产生相应的呋喃21和22，而5-CH（3）-呋喃42和43仅产生含二酮的化合物44和45。5-芳基呋喃66-71提供了呋喃的混合物-含二酮的产品72-83，其比例与苯基部分的取代有关。还讨论了表卢皮碱10的制备。

  DOI：

  10.1021/jo980718l
• 作为产物：
  描述：

  9'-(2-oxopropyl)spiro[1,3-dioxolane-2,8'-2,3,6,7,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine]-4'-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (6'-oxospiro[1,3-dithiane-2,2'-3,4,7,8,9,9a-hexahydro-1H-quinolizine]-1'-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中呋喃封端的N-酰基亚胺离子引发的环化反应。

  摘要：

  提出了呋喃封端的N-酰基酰亚胺离子引发的环化用于线性融合生物碱前体合成的实用性的研究（图2）。环化事件的结果取决于呋喃系链连接的位置（2比3），系链长度和呋喃5取代基（R = H，CH（3），Ar）。3-取代的呋喃环化形成具有良好或优异收率的含呋喃35-38、50和51的6和7元环。2个取代的呋喃闭合，仅形成6元环；然而，所得产物是呋喃5-取代基的函数。5-H呋喃17和18仅产生相应的呋喃21和22，而5-CH（3）-呋喃42和43仅产生含二酮的化合物44和45。5-芳基呋喃66-71提供了呋喃的混合物-含二酮的产品72-83，其比例与苯基部分的取代有关。还讨论了表卢皮碱10的制备。

  DOI：

  10.1021/jo980718l