(1-deuterio-propyl)-benzene | 75854-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-deuterio-propyl)-benzene
• 英文别名: α-d1-Deuterioisopropylbenzol；a-Deuteropropylbenzene；1-deuteriopropylbenzene
• CAS: 75854-79-4
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 121.186
• InChiKey: ODLMAHJVESYWTB-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-deuterio-propyl)-benzene 在 2-氯-4-硝基吡啶 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苯丙醇 、 (1-(2)H)-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H 键的厌氧羟基化由光激发硝基芳烃的协同性质实现

  摘要：

  报道了光激发硝基芳烃介导的脂肪族系统的厌氧 C-H 羟基化。该反应的成功归功于光激发硝基芳烃的双功能特性，它作为 C-H 键活化剂和氧原子源。与以前的方法相比，由于反应的唯一介质硝基芳烃的商业可用性，这种方法具有成本和原子经济性。由于转化的厌氧条件，与之前的报告相比，底物范围显着扩大。机理研究支持光激发的硝基芳烃参与连续的氢原子转移和与碳氢化合物的自由基重组事件，导致N-芳基羟胺醚中间体。这些中间体的自发碎裂导致关键的氧原子转移产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13502
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 氢氧化钾 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1-deuterio-propyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Hydrozirconation of (E)-3-methoxy-1-phenyl-1-propene and (E)-3-phenyl-2-propenol

  摘要：

  Hydrozirconation-deuterolysis of (E)-3-methoxy-1-phenyl-1-propene was found to give alpha- and omega-deuterated propylbenzenes after elimination of the ether function. An unforeseen high degree of benzylic substitution in the propylbenzenes was observed. In an effort to account for the regiochemical outcome of the reaction, hydrozirconation of propenylbenzenes with mixed reagents and deuterozirconation was investigated. Hydrozirconation of (E)-3-phenyl-2-propenol results in loss of the hydroxyl group to only a small extent, and after hydrozirconation and deuterolysis fair yields of benzenepropan-gamma-d-ol are formed. Carbonyl insertion into 3-hydroxyl-1-phenyl-1-zirconocene-propane gives low yields of the lactone dihydro-3-phenyl-2(3H)-furanone.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83094-k