4-(乙氧基-乙基磷酰)氧基苯甲酰胺 | 74038-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙氧基-乙基磷酰)氧基苯甲酰胺
• 英文名称: diethyl (4-carbamoylphenyl) phosphonate
• 英文别名: Chemagro S-9230；4-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxybenzamide
• CAS: 74038-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₄P
• 分子量: 257.226
• InChiKey: UBNXGZRGACOTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰胺 、 亚磷酸二乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 [tris(1,10-phenanthroline)nickel(II)]Cl₂ 、 zinc 、 palladium diacetate 、 C₆₄H₁₁₅IO₁₉ 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以72 %的产率得到4-(乙氧基-乙基磷酰)氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  水胶束条件下多金属 Pd 和 Ni 催化的 C(sp2)–P 交叉偶联

  摘要：

  含有水解和代谢稳定的C(sp 3 )–和C(sp 2 )–P键的有机磷化合物广泛用作试剂、配体、农药、除草剂、阻燃剂、表面改性剂以及抗病毒和抗癌药物。这些应用依赖于有效的 C(sp 3 )– 和 C(sp 2 )–P 成键反应。然而，目前可用的C(sp 2 )–P交叉偶联方案需要高催化剂负载量和温度，以及对环境不可持续且有害的有机溶剂（例如，N , N-二甲基甲酰胺、DMF）。在此，我们公开了一种概念上新颖的策略，用于在温和且环境友好的条件下在水性胶束中进行多金属 Pd/Ni 和双配体 Pd 催化的 C(sp 2 )–P 交叉偶联反应。水中的胶束催化能够实现 C(sp 2 )–P 交叉偶联，同时避免使用对环境不可持续的有机溶剂，从而减少有机废物的产生。这种胶束C(sp 2 )–P交叉偶联反应可以耐受各种官能团，并使用廉价的商业材料和催化剂提供结构多样的(杂)芳基(硫代)膦酸酯、次膦酸酯和氧

  DOI：

  10.1039/d3gc02735j

文献信息

• Multimetallic Pd- and Ni-catalyzed C(sp²)–P cross-coupling under aqueous micellar conditions
  作者：Rafael Navrátil、Kristýna Kellovská、Ondřej Baszczyňski

  DOI：10.1039/d3gc02735j

  日期：——

  Organophosphorus compounds containing hydrolytically and metabolically stable C(sp3)– and C(sp2)–P bonds are widely used as reagents, ligands, pesticides, herbicides, flame retardants, surface modifiers, and antiviral and anticancer drugs. These applications rely on efficient C(sp3)– and C(sp2)–P bond-forming reactions. However, currently available C(sp2)–P cross-coupling protocols require high catalyst loadings

  含有水解和代谢稳定的C(sp 3 )–和C(sp 2 )–P键的有机磷化合物广泛用作试剂、配体、农药、除草剂、阻燃剂、表面改性剂以及抗病毒和抗癌药物。这些应用依赖于有效的 C(sp 3 )– 和 C(sp 2 )–P 成键反应。然而，目前可用的C(sp 2 )–P交叉偶联方案需要高催化剂负载量和温度，以及对环境不可持续且有害的有机溶剂（例如，N , N-二甲基甲酰胺、DMF）。在此，我们公开了一种概念上新颖的策略，用于在温和且环境友好的条件下在水性胶束中进行多金属 Pd/Ni 和双配体 Pd 催化的 C(sp 2 )–P 交叉偶联反应。水中的胶束催化能够实现 C(sp 2 )–P 交叉偶联，同时避免使用对环境不可持续的有机溶剂，从而减少有机废物的产生。这种胶束C(sp 2 )–P交叉偶联反应可以耐受各种官能团，并使用廉价的商业材料和催化剂提供结构多样的(杂)芳基(硫代)膦酸酯、次膦酸酯和氧