(1R*,2S*,3R*,5S*,9R*,10S*)-(+/-)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-(2-propenyl)-4-oxa-8-azatricyclo<8.1.0.03,5>undecane-8-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester | 125077-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R*,2S*,3R*,5S*,9R*,10S*)-(+/-)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-(2-propenyl)-4-oxa-8-azatricyclo<8.1.0.03,5>undecane-8-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• 英文别名: (1R*,2S*,3R*,5S*,9R*,10S*)-(+/-)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-(2-propenyl)-4-oxa-8-azatricyclo<8.1.0.0^3,5>undecane-8-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• CAS: 125077-24-9
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 467.797
• InChiKey: YGQAAHLRAFBLNV-ZCPXKWAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*,3R*,5S*,9R*,10S*)-(+/-)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-(2-propenyl)-4-oxa-8-azatricyclo<8.1.0.03,5>undecane-8-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (1R*,2S*,3R*,5S*,9R*(E),10S*)-(+/-)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-(3-methoxy-2-propenyl)-4-oxa-8-azatricyclo<8.1.0.0^3,5>undecane-8-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚唑霉素的全合成

  摘要：

  外消旋吲唑霉素（1）的首次全合成已经实现。初步研究提供了功能化的吲哚里西啶，31，通过 (i) 立体定向分子内乙烯基硅烷/甲醇酰胺环化 (15→16)，(ii) 乙酸铑 (II) 介导的重氮乙酸插入硫代酰胺 17，和 (iii) 引入环氧化物 (25→ 27→29）。尽管随后将 31 完全加工成吲哚唑霉素的尝试没有成功，但这些实验为最终生产天然产物的修订路线奠定了基础

  DOI：

  10.1021/ja00054a005
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2S*,6Z,8R*,9R*)-(+/-)-8-hydroxy-2-(2-propenyl)-3-azabicyclo<7.1.0>dec-6-ene-3-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (1R*,2S*,3R*,5S*,9R*,10S*)-(+/-)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-(2-propenyl)-4-oxa-8-azatricyclo<8.1.0.03,5>undecane-8-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚唑霉素的全合成

  摘要：

  外消旋吲唑霉素（1）的首次全合成已经实现。初步研究提供了功能化的吲哚里西啶，31，通过 (i) 立体定向分子内乙烯基硅烷/甲醇酰胺环化 (15→16)，(ii) 乙酸铑 (II) 介导的重氮乙酸插入硫代酰胺 17，和 (iii) 引入环氧化物 (25→ 27→29）。尽管随后将 31 完全加工成吲哚唑霉素的尝试没有成功，但这些实验为最终生产天然产物的修订路线奠定了基础

  DOI：

  10.1021/ja00054a005

文献信息

• The total synthesis of dl-indolizomycin
  作者：Guncheol Kim、Margaret Y. Chu-Moyer、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00161a059

  日期：1990.2