7-溴-1,2,3,3a,4,8b-六氢-4-(4-甲基苯基)环戊二烯并[b]吲哚 | 1250863-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 7-溴-1,2,3,3a,4,8b-六氢-4-(4-甲基苯基)环戊二烯并[b]吲哚
• 英文名称: 7-bromo-1,2,3,3a,4,8b-hexahydro-4-(4-methylphenyl)-cyclopent-[b]indole
• 英文别名: 7-bromo-4-(p-tolyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole；7-Bromo-1,2,3,3a,4,8b-hexahydro-4-(4-methylphenyl)cyclopent[b]indole；7-bromo-4-(4-methylphenyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indole
• CAS: 1250863-85-4
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN
• 分子量: 328.252
• InChiKey: SYDPGYANYXXCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-1,2,3,3a,4,8b-六氢-4-(4-甲基苯基)环戊二烯并[b]吲哚 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  D–A–π–A featured sensitizers containing an auxiliary acceptor of benzoxadiazole: molecular engineering and co-sensitization

  摘要：

  基于苯并噻二唑的D-A-π-A有机染料可以使吸收波段红移，并主要降低LUMO能级，通过共敏化过程实现高达9.72%的光伏效率。

  DOI：

  10.1039/c5ta01371b
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 tris[tert-butyl]phosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-溴-1,2,3,3a,4,8b-六氢-4-(4-甲基苯基)环戊二烯并[b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  带有修饰的二氢吲哚供体的卟啉敏化剂，用于染料敏化太阳能电池†

  摘要：

  作为强电子给体，二氢吲哚已用于开发有机敏化剂，以制造有效的染料敏化太阳能电池。在这里，我们报告基于修饰的吲哚供体的卟啉染料。首先，合成分别具有甲基苯基取代的二氢吲哚和较大的二烷基芴取代的二氢吲哚的XW29和XW31。XW31呈现Ĵ SC的22.06毫安厘米-2作为与的21.26毫安厘米相比-2为XW29。因此，XW31的功率转换效率比XW29的10.14％更高。。在此基础上，为了进一步拓宽光谱响应，并入了苯并噻二唑（BTD）单元作为辅助电子受体，分别获得XW30和XW32。IPCE光谱因此成功扩展到850 nm。然而，由于可能加剧的染料聚集，电荷重组以及由BTD单元诱导的较不有效的染料再生，Ca的效率中等。获得8.6％。通过共吸附，XW30和XW32的效率提高到9.9％左右。这些结果通过将二烷基芴部分与二氢吲哚供体结合，为开发有效的卟啉染料提供了进一步的见识。

  DOI：

  10.1039/c8tc00610e

文献信息

• Di-thiazolyl-benzodiazole based sensitizers and their use in photovoltaic cell
  申请人：Karim Mohammad Rezaul

  公开号：US08575355B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  Described herein are D-π-A type sensitizers of the formula (I) or (II) having a novel central π-conjugated unit di-thiazolyl-benzodiazole and dye-sensitized electrodes including a substrate having an electrically conductive surface, an oxide semiconductor film formed on the conductive surface, and the above sensitizer of formula (I) or (II), as specified above, supported on the film. A solar cell includes the above electrode, a counter electrode, and an electrolyte deposited there between. The sensitizers of formula (I) and (II) efficiently sensitize the semiconductor materials and show a high solar to electricity conversion efficiency.

  本文描述了具有新型中心π-共轭单元二噻唑基苯并二氮杂苯的D-π-A型敏化剂的化学式(I)或(II)，以及包括具有电导表面的基底、在导电表面上形成的氧化物半导体薄膜以及上述化学式(I)或(II)中的敏化剂，所述敏化剂支持在薄膜上的染料敏化电极。太阳能电池包括上述电极、对电极和在其之间沉积的电解质。化学式(I)和(II)的敏化剂有效地敏化半导体材料，并显示出较高的太阳能转换效率。
• Donor–acceptor dyes incorporating a stable dibenzosilole π-conjugated spacer for dye-sensitized solar cells
  作者：Md. Akhtaruzzaman、Yohei Seya、Naoki Asao、Ashraful Islam、Eunsang Kwon、Ahmed El-Shafei、Liyuan Han、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c2jm30978e

  日期：——

  Four novel organic dyes including three based on dibenzosilole (YS01–03) and one based on fluorene (YS04) were synthesized, and their photophysical properties and dye-sensitized solar cell (DSC) performances were characterized. The silicon-containing dibenzosilole-based dyes (YS01–03) were superior to the carbon analogue fluorene-based dye YS04 in incident-photon-to-current conversion efficiency (IPCE), and total solar-to-electric conversion efficiency (η), with YS03, which has the bulkiest and most branched electron donor group, achieving the highest η of 5.07% compared to 2.88% of YS04. To better understand how silicon influences the excited state oxidation potentials (S+/*) and absorption maxima (λmax), the equilibrium molecular geometries of dyes YS01–04 were calculated using density functional theory (DFT) utilizing B3LYP energy functional and DGDZVP basis set. It was shown that the torsion angles (θ1 and θ2) across the biphenyl linkages of dyes containing silicon (YS01–03) were less twisted than that of the silicon-free dye (YS04), which enhanced the π–π* overlap, and that translated into photocurrent enhancements in the silicon-containing dyes YS01–03. Moreover, the vertical electronic excitations and S+/* of dyes YS01–04 were studied using different long-range corrected time-dependent DFT methods, including CAM-B3LYP, LC-BLYP, WB97XD, and LC-wPBE at the basis set level DGDZVP. Excellent agreement between the calculated, using CAM-B3LYP/DGDZVP, and experimental results was found.

  合成了四种新型有机染料，包括三种基于二苯并硅啶（YS01–03）和一种基于萘的染料（YS04），并对其光物理特性和染料敏化太阳能电池（DSC）的性能进行了表征。含硅的二苯并硅啶基染料（YS01–03）在入射光子转电流效率（IPCE）和总太阳能转电能效率（η）方面优于碳基类似物的萘基染料（YS04），其中YS03具有最大体积和最为分支的电子给体基团，实现了最高的η值为5.07%，而YS04的η值仅为2.88%。为了更好地理解硅如何影响激发态氧化电位（S+/*）和吸收最大值（λmax），利用密度泛函理论（DFT）计算了染料YS01–04的平衡分子几何结构，采用B3LYP能量泛函和DGDZVP基组。结果表明，含硅染料（YS01–03）中通过联苯链接的扭转角（θ1和θ2）比不含硅的染料（YS04）扭转程度更小，从而增强了π–π*重叠，这转化为含硅染料YS01–03中的光电流增强。此外，通过不同的长程校正时间相关DFT方法，包括CAM-B3LYP、LC-BLYP、WB97XD和LC-wPBE，研究了染料YS01–04的垂直电子激发和S+/*。使用CAM-B3LYP/DGDZVP计算的结果与实验结果之间具有很好的吻合。
• Influence of ethynyl position on benzothiadiazole based D–A–π–A dye-sensitized solar cells: spectral response and photovoltage performance
  作者：Xiongrong Song、Weiwei Zhang、Xin Li、Huiyun Jiang、Chao Shen、Wei-Hong Zhu

  DOI：10.1039/c6tc03418g

  日期：——

  widely employed in dye-sensitized solar cells (DSSCs) as an efficient π-spacer to prolong conjugation and promote electronic coupling at the interface of TiO2 films. However, systematic studies of the ethynyl position on metal-free organic sensitizers remain relatively rare. Herein we report indoline-based organic dyes bearing an ethynyl group at different positions of D–A–π–A organic dyes. Based on the

  乙炔基已被广泛用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的一种有效的π-间隔基，以延长共轭作用并促进TiO 2膜界面处的电子偶联。但是，对无金属有机敏化剂上乙炔基位置的系统研究仍然相对较少。在这里，我们报道了在D–A–π–A有机染料的不同位置带有乙炔基的基于吲哚啉的有机染料。基于参考染料D1，我们在苯并噻二唑的左侧或右侧插入了一个乙炔基单元，以构建两种新型染料D2和D3。发现将乙炔基单元插入到锚定基团的一侧获得了更高的摩尔消光系数，并且吸收带发生了红移。有趣的是，相对于D1，D2和D3显示出更好的光伏性能。特别地，由于更长的电子寿命和更慢的电荷复合，D3比D2表现出超过90 mV的增强的开路电压（V OC）。随着V OC的惊人增加，D3相对于D1和D2可获得7.13％的高效率。共吸附策略被用于进一步改善细胞行为。结果，证明了与长波长响应染料WS-2的共敏化可以有效地补偿光收集，在碘电解质中达到9
• DIKETOPYRROLOPYROLE (DPP)-BASED SENSITIZERS FOR ELECTROCHEMICAL OR OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US20150213966A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) based on DPP moiety being useful as metal-free organic sensitizers or dyes of type D-π-A in electrochemical or optoelectronic devices, their use as sensitizer or dye and an electrochemical or optoelectronic device comprising a compound of the invention.

  本发明涉及以DPP基团为基础的式(I)化合物，作为金属无机有机染料或D-π-A型光电化学或光电子器件的有用化合物，其作为染料或染料的用途，以及包括本发明化合物的电化学或光电子器件。
• Influence of the Auxiliary Acceptor on the Absorption Response and Photovoltaic Performance of Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：ZhiFang Wu、Xin Li、Jing Li、JianLi Hua、Hans Ågren、He Tian

  DOI：10.1002/asia.201402608

  日期：2014.12

  the near‐infrared (NIR) region. Introduction of 2,1,3‐benzothiadiazole (BTD) improved the performance by nearly 50 %. The best performance of the dye‐sensitized solar cells (DSSCs) based on IDR‐II reached 8.53 % (short‐circuit current density (Jsc)=16.73 mA cm−2, open‐circuit voltage (Voc)=0.71 V, fill factor (FF)=71.26 %) at AM 1.5 simulated sunlight. However, substitution of BTD with a group that

  合成了三种新的染料，它们带有2-（1,1-二氰基亚甲基）若丹宁（IDR- I，-II，-III）电子受体作为锚定剂，并应用于染料敏化太阳能电池。我们改变了桥接分子，以微调染料的电子和光学性能。结果表明，掺入辅助受体可有效增加摩尔消光系数，并将吸收光谱扩展到近红外（NIR）区域。2,1,3-苯并噻二唑（BTD）的引入使性能提高了近50％。基于IDR‐ II的染料敏化太阳能电池（DSSC）的最佳性能达到8.53％（短路电流密度（J sc）= 16.73 mA cm -2，开路电压（V oc）= 0.71 V，填充系数（FF）= 71.26％）在模拟AM 1.5的阳光下。但是，用具有更强吸电子性的噻二唑并[3,4- c ]吡啶（PT）的基团取代BTD对光伏性能有负面影响，其中基于IDR- III的DSSC的效率最低。 4.02％。我们推测，较强的辅助受体起电子陷阱的作用，这可能导致快速结合或阻碍