(1S,5R,6R,9R,10S,13S)-6,13-dihydroxy-2,4-dioxatetracyclo[8.3.0.01,5.05,9]tridecan-3-one | 685569-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (1S,5R,6R,9R,10S,13S)-6,13-dihydroxy-2,4-dioxatetracyclo[8.3.0.01,5.05,9]tridecan-3-one
• CAS: 685569-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: PBBKPQZPUPHYSD-PBDCQHRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (1S,5R,6R,9R,10S,13S)-6,13-dihydroxy-2,4-dioxatetracyclo[8.3.0.01,5.05,9]tridecan-3-one 在 2-氯吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以69%的产率得到[(1S,5R,6R,9R,10S,13S)-3-oxo-13-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,4-dioxatetracyclo[8.3.0.01,5.05,9]tridecan-6-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯[1,2：3,4]二环戊烯的合成与理论研究。有机不饱和中间体在不饱和碳骨架的构建中及其通过CC插入转化为新型钴环配合物

  摘要：

  描述了三环10π-电子烃环丁[1,2：3,4]二环戊烯（1）的理论和合成研究，这是一种从未合成的名义上的芳香结构。通过密度泛函理论计算（B3LYP / 6-31G（d，p））进行的几何优化预测1是具有非交替的C单键和双键的D 2 h对称结构。计算还预测，1为4.7千卡/摩尔的能量比异构烃1,6-二脱氢更高[10]轮烯（2），公知的异构化为1,5- didehydronaphthalene（分子4高于-50）℃的。计算的同态反应的焓变支持以下观点：1是在每个分子的基础上具有约苯的共振稳定能（RSE）的芳香族分子的三分之二至三分之二。对1的潜在合成途径的研究最初将三环碳酸酯11（一种分子内[2 + 2]-光环化反应的产物）用作原料。在这些研究中，将11分几步转化为二萘烷12，该二萘烷经氟化硼乙醚醚处理后形成了不稳定的烃双环戊二烯基（13）。为了避免不饱和三环的中心四元环的断裂[5.3.0.0 2

  DOI：

  10.1021/jo030368p
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,9S,10R)-2,4-dioxatetracyclo[8.3.0.01,5.05,9]tridecane-3,6,13-trione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,5R,6R,9R,10S,13S)-6,13-dihydroxy-2,4-dioxatetracyclo[8.3.0.01,5.05,9]tridecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯[1,2：3,4]二环戊烯的合成与理论研究。有机不饱和中间体在不饱和碳骨架的构建中及其通过CC插入转化为新型钴环配合物

  摘要：

  描述了三环10π-电子烃环丁[1,2：3,4]二环戊烯（1）的理论和合成研究，这是一种从未合成的名义上的芳香结构。通过密度泛函理论计算（B3LYP / 6-31G（d，p））进行的几何优化预测1是具有非交替的C单键和双键的D 2 h对称结构。计算还预测，1为4.7千卡/摩尔的能量比异构烃1,6-二脱氢更高[10]轮烯（2），公知的异构化为1,5- didehydronaphthalene（分子4高于-50）℃的。计算的同态反应的焓变支持以下观点：1是在每个分子的基础上具有约苯的共振稳定能（RSE）的芳香族分子的三分之二至三分之二。对1的潜在合成途径的研究最初将三环碳酸酯11（一种分子内[2 + 2]-光环化反应的产物）用作原料。在这些研究中，将11分几步转化为二萘烷12，该二萘烷经氟化硼乙醚醚处理后形成了不稳定的烃双环戊二烯基（13）。为了避免不饱和三环的中心四元环的断裂[5.3.0.0 2

  DOI：

  10.1021/jo030368p