4-(乙氧基甲氧基)-3-甲氧基苯甲醛 | 128837-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙氧基甲氧基)-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-(ethoxymethoxy)-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 128837-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: KAYPSBSKABKCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙氧基甲氧基)-3-甲氧基苯甲醛 生成 高紫柳查尔酮
  参考文献：
  名称：

  NABAEI-BIDHENDI, G.;BANNERJEE, N. R., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 43-45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 氯甲基乙醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以98%的产率得到4-(乙氧基甲氧基)-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  高级有机合成战术组合的算法发现

  摘要：

  尽管大多数有机分子可以从逐步简化的底物上合成，但是复杂有机靶标的合成通常涉及反直观的步骤顺序，这些步骤首先使结构复杂化，但这样做却为后续后续步骤的结构简化提供了可能。这种复杂化/简化的反应序列，称为战术组合（TC），功能强大而优雅，但固有地也难以发现-实际上，到目前为止，仅分类了约500个TC，而在合成实践中常规使用的数量甚至更少。本文描述了计算机驱动的大量TC的发现（超过46,000个反应类别的组合和约485万个反应变体的组合），其中绝大多数没有现有文献先例。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.11.016

文献信息

• Synthesis of Biologically Active Chalcones and their Anti-inflammatory Effects
  作者：Jae-Ho Jeon、Si-Jun Kim、Cheol-Gi Kim、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.3.953

  日期：2012.3.20

  Chalcones have been reported to have various biological activities including antitumor, antiparasitic, antileishmanial, antioxidative, superoxide scavenging, antibacterial, and PTP1B activity. Due to the limited natural resources, we had to prepare sizable quantities of biologically active chalcones for bio-tests. Therefore, Claisen-Schmidt condensation between substituted acetophenones and corresponding aldehydes enabled us to prepare chalcones for inflammatory studies. Chalcones thus prepared showed significant suppression of nitric oxide (NO) production at $10\mu}M$.

  已报道查尔康（Chalcones）具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗寄生虫、抗利什曼病、抗氧化、超氧自由基清除、抗菌和PTP1B活性。由于自然资源有限，我们不得不制备大量的生物活性查尔康用于生物测试。因此，取代乙酰苯酮与相应醛的Claisen-Schmidt缩合使我们能够制备用于炎症研究的查尔康。这些制备的查尔康在<10μM的浓度下显示出对氧化氮（NO）产生的显著抑制作用。
• Beta-hydroxyesters for use as vanillin-release additives in smoking
  申请人：Philip Morris Incorporated

  公开号：US05129954A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  This invention provides novel .beta.-hydroxyesters which have utility as a flavorant-release additive in smoking compositions. Under cigarette smoking conditions, a combustible filler and/or paper wrapper additive such as ethyl 3-hydroxy-3-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-2-phenylpropanoate pyrolyzes into vanillin and ethyl phenylacetate flavorants as volatile components of the cigarette smoke.

  这项发明提供了一种新型的β-羟基酯，可用作烟草成分中的香味释放添加剂。在香烟吸烟条件下，可燃填料和/或纸包添加剂，如乙基3-羟基-3-(4'-羟基-3'-甲氧基苯基)-2-苯丙酸酯，在香烟烟雾的挥发性组分中裂解为香草醛和乙基苯乙酸乙酯香料。
• Design, Synthesis, and Antitumor Evaluation of Novel Mono-Carbonyl Curcumin Analogs in Hepatocellular Carcinoma Cell
  作者：Pan Yu、Weiya Cao、Linguo Zhao、Qing Han、Shilong Yang、Kepeng Yang、Xiaolei Pan、Qianyun Wang、Yuan Wang

  DOI：10.3390/ph15080950

  日期：——

  clinical utility is limited by its chemical instability and poor metabolic properties. In this paper, a series of new curcumin analogs were synthesized and found to be potent antiproliferative agents against the HepG2 cell line by MTT assay. In general, Group B with single ketone and group C with chalcone were markedly more cytotoxic than group A with diketone. Compound B5 was found as the most potent

  姜黄素是一种多酚类天然产物，具有很好的抗癌特性。然而，其临床应用受限于其化学不稳定性和较差的代谢特性。在本文中，合成了一系列新的姜黄素类似物，并通过 MTT 测定发现它们是有效的抗 HepG2 细胞系增殖剂。一般来说，B 组单酮和 C 组查尔酮比 A 组双酮的细胞毒性明显更高。与姜黄素 (IC 50 = 32.83 μM ) 相比，化合物B5被发现是最有效的类似物 (IC 50 = 11.33 μM) ，并研究了其细胞毒性机制。伤口愈合试验的结果表明B5以剂量和时间依赖性方式抑制 HepG2 细胞迁移的强大潜力。随后的测定（包括通过蛋白质印迹法检测的 JC-1 染色、Bcl-2 和 caspase 3 蛋白水平）证实B5暴露诱导 HepG2 细胞凋亡。姜黄素诱导的综合转录组谱、蛋白质印迹、分子对接和分子动力学分析表明，其机制可能与细胞代谢过程的调节和 AKT 蛋白的表达有关。总之，我们可以得出结论，姜黄素及其类似物通过
• Synthesis and biological evaluation of 2′-hydroxychalcone derivatives as AMPK activators
  作者：Duy Vu Nguyen、Chatchai Muanprasat、Suchada Kaewin、Kowit Hengphasatporn、Yasuteru Shigeta、Thanyada Rungrotmongkol、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107048

  日期：2024.2

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• Smoking compositions containing a vanillin-release beta-hydroxyester additive
  申请人：Philip Morris Products Inc.

  公开号：EP0461872A2

  公开（公告）日：1991-12-18

  This invention provides smoking compositions which contain a novel ß-hydroxyester flavorant-release additive. Under cigarette smoking conditions, a combustible filler and/or paper wrapper additive such as ethyl 3-hydroxy-3(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-2-phenylpropanoate pyrolyzes into vanillin and ethyl phenylacetate flavorants as volatile components of the cigarette smoke.

  本发明提供了含有新型ß-羟基酯香料释放添加剂的烟用组合物。 在吸食香烟的条件下，可燃填料和/或包装纸添加剂（如 3-羟基-3（4′-羟基-3′-甲氧基苯基）-2-苯基丙酸乙酯）会热解成香兰素和苯乙酸乙酯香料，作为香烟烟雾中的挥发性成分。