(1-iodoethyl)triphenylphosphonium bromide | 117747-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-iodoethyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 1-Iodoethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 117747-18-9
• 化学式: Br*C₂₀H₁₉IP
• 分子量: 497.153
• InChiKey: YRNQYNOHFVVGOE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3bS,4aS,5R,5aS)-5-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2,2-dimethylhexahydrocyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxole-3b-carbaldehyde 、 (1-iodoethyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以55.9%的产率得到4-chloro-7-((3aR,3bR,4aS,5R,5aS)-3b-((E)-2-iodoprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethylhexahydrocyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的取代双环杂环化合物，其药学上可接受的盐以及用于治疗与PRMT5 5酶过度表达相关的疾病、紊乱或状况的药物组合物。该发明还涉及治疗与PRMT5酶过度表达相关的疾病、紊乱或状况的方法。

  公开号：

  WO2019116302A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1-iodoethyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A † C9–C19亚基的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效的抗肿瘤药鹅膏苷A的C9–C19片段的立体选择性合成。C11立体定向中心是由遵循Carreira规程的乙烯基Mukaiyama aldol反应形成的，具有出色的立体控制能力。C13立体异构中心通过底物控制的还原反应引入。C15立体中心是使用Noyori的不对称转移氢化法形成的，而Z-三取代的双键则是通过炔烃的区域选择性加氢氢化，然后使用Lipshutz的方法甲基化乙烯基锡烷形成的。C18手性中心是通过化学酶法引入的。

  DOI：

  10.1039/c3ob27508f

文献信息

• Novel reactions of phosphonium ylides with perhaloalkanes: First examples of halophilic attacks by phosphonium ylides and a facile route to α-haloalkylphosphonium salts
  作者：Xing-Ya Li、Jin-Shan Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91362-0

  日期：1987.1

  Phosphonium ylides Ph3PCHR (R = H, CH3, C2H5, n-C3H7, n-C5H11) react readily with perhalofluoroalkanes to afford regiospecifically α-haloalkylphosphonium salts Ph3P+-CHXR Y− (X = I, Br, Cl) in good yields. These reactions reveal a new type of reactivity of phosphonium ylides, i.e., the halophilic attack on CX bonds, and may be useful for the regiospecific synthesis of substituted haloolefins via

  鏻叶立德博士3 PCHR（R = H，CH 3，C 2 H ^ 5，NC 3 ħ 7，NC 5 H ^ 11）容易反应与perhalofluoroalkanes，得到区域专一性α-haloalkylphosphonium盐博士3 P + -CHXRÿ - （X = I，Br，Cl），收率高。这些反应揭示了yl的一种新型反应性，即对CX键的嗜盐攻击，对于通过维蒂希反应进行取代卤代烯烃的区域特异性合成可能有用。
• SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP3724190A1

  公开（公告）日：2020-10-21