4-benzyloxy-4′-trifluoromethylbiphenyl | 1364605-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-4′-trifluoromethylbiphenyl
• 英文别名: 4-benzyloxy-4'-trifluoromethylbiphenyl；1-Phenylmethoxy-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 1364605-59-3
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃O
• 分子量: 328.334
• InChiKey: LEHJAXOHWIPPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 4-benzyloxy-4′-trifluoromethylbiphenyl 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以31%的产率得到3-nitro-4'-(trifluoromethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Solid-Supported Organotrifluoroborates in Suzuki Cross-Coupling

  摘要：

  Solid-supported organotrifluoroborates were prepared in high yields by ion exchange with Amberlyst resins. The reactivity of solid supported aryltrifluoroborates was evaluated in Suzuki Miyaura couplings with numerous aryl bromide partners. Electron-rich and -poor substituents were tolerated on both substrates, providing yields up to 90%. Examples of alkyl-, alkenyl-, alkynyl-, and heteroaryltrifluoborates were also successfully cross-coupled to aryl halides.

  DOI：

  10.1021/ol300215p
• 作为产物：
  描述：

  在 亚磷酸三苯酯 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-benzyloxy-4′-trifluoromethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基氯化物与O，N-螯合物稳定的二芳基硼酸酯的交叉偶联

  摘要：

  已经制备了一系列O，N-螯合的二芳基硼酸酯，并且在钯催化的芳基氯化物的Suzuki偶联中作为氧不稳定的二芳基硼酸的芳基硼替代物进行了测试。3-二甲基氨基丙基二芳基硼酸酯（B-5a）具有六元O，N螯合的硼环，该环经单晶X射线衍射确认，显示出微妙的平衡稳定性和反应性。通过使用0.1〜1mol％的Pd（OAc）2 / IPr / P（OPh）3作为催化剂体系，它们可以与母体二芳基硼酸的交联效率达到与母体二芳基硼酸的交联效率一样高，从而在其中提供相应的联芳基。好到极好的产量。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.05.013