1-(2-thiophenylethynyl)-8-iodonaphthalene | 1271725-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-thiophenylethynyl)-8-iodonaphthalene
• 英文别名: 2-((8-iodonaphthalen-1-yl)ethynyl)thiophene
• CAS: 1271725-86-0
• 化学式: C₁₆H₉IS
• 分子量: 360.218
• InChiKey: DRTWQWBXKZWOEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-thiophenylethynyl)-8-iodonaphthalene 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到10-(thiophen-2-yl)benzo[cd][1,2,3]triazolo[1,5-a]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联反应合成1,2,3-三唑融合吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发了铜催化的串联反应，用于合成1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物。该方案使我们能够以中等至优异的产率获得各种1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物。当在365 nm激发时，1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物发出蓝色和绿色的光。进一步研究了产品的量子效率和光物理性质。

  DOI：

  10.1055/a-1364-9308
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 1,8-二碘萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以45%的产率得到1-(2-thiophenylethynyl)-8-iodonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联反应合成1,2,3-三唑融合吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发了铜催化的串联反应，用于合成1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物。该方案使我们能够以中等至优异的产率获得各种1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物。当在365 nm激发时，1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物发出蓝色和绿色的光。进一步研究了产品的量子效率和光物理性质。

  DOI：

  10.1055/a-1364-9308

文献信息

• Nickel-Catalyzed, Cascade Cycloadditions of 1-Ethynyl-8-halonaphthalenes with Nitriles: Synthesis, Structure, and Physical Properties of New Pyrroloarenes
  作者：Tsun-Cheng Wu、Chia-Cheng Tai、Hsin-Chieh Tiao、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.201002905

  日期：2011.2.7

  The reaction of 1‐ethynyl‐8‐halonaphthalenes 1 with nitriles in the presence of the catalytic system [NiBr2(dppe)]/Zn (dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane) is found to produce unusual pyrroloarenes 2. The carbon–nitrogen triple bond in nitrile is activated twice, and five new bonds are formed in a one‐pot transformation, which causes a pyrrole and two six‐membered rings to be generated simultaneously

  在催化体系[NiBr 2（dppe）] / Zn（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）的存在下，1-乙炔基-8-卤代萘1与腈的反应会产生不寻常的吡咯并芳烃2。腈中的碳-氮三键被激活两次，并且在一个一键转换中形成五个新键，这导致同时生成吡咯和两个六元环。检查了该反应的范围和局限性。同样，烷基桥连的二炔也可提供相应的多环。由于芳基旋转的限制，二芳基取代的环加合物2（R 1 = Ar）是助熔剂。通过执行1研究旋转壁垒在各种温度下的1 H NMR实验。几种化合物的结构是通过X射线晶体学分析确定的。还研究了吡咯并芳烃的光物理和电化学性质。
• The copper-catalyzed synthesis of (<i>Z</i>)-2<i>H</i>-naphtho[1,8-<i>bc</i>]thiophenes with solid emission
  作者：Yuan Zhang、Weiping Lai、Lianpeng Zhang、Xiaoxing Gao、Guanyinsheng Qiu、Hongwei Zhou

  DOI：10.1039/d0ob02233k

  日期：——

  of the main research interests of our group has been the construction of 6/5 π-systems through the regioselective conversion of parallel alkynes in naphthalene with the aim of exploiting potential fluorescent materials. Herein, the copper-catalyzed synthesis of polysubstituted (Z)-2H-naphtho[1,8-bc]thiophenes from 8-halo-1-ethynylnaphthalenes using potassium ethylxanthate as the sulfur source is reported

  近年来，我们小组的主要研究兴趣之一是通过平行炔烃在萘中的区域选择性转化来构建6/5π系统，目的是开发潜在的荧光材料。在此，报道了使用乙基黄原酸钾作为硫源，由8-卤-1-乙炔基萘经铜催化合成多取代的（Z）-2 H-萘[1,8- bc ]噻吩。在该方案中，通过铜催化的Ullmann型C（芳基）–S键形成和炔键的α加成反应，以高选择性和高收率合成了一系列噻吩稠合的6/5π系统化合物。合成的多取代（Z）-2 H-萘[1,8- bc ]噻吩表现出固体发射，这使其成为光电共轭材料的潜在候选者。通过使用DMSO / D 2 O（3：1）作为反应溶剂，可以在标准条件下以良好的收率获得氘代产物。