4-(乙氧羰基)-N,N,N-三甲基苯铵三氟甲烷磺酸酯 | 124915-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙氧羰基)-N,N,N-三甲基苯铵三氟甲烷磺酸酯
• 中文别名: 2-(二(2-羟基乙基)氨基)乙醇2-噻嗯基锗
• 英文名称: ethyl 4-(N,N,N-trimethylammonium)-1-benzoate triflate
• 英文别名: ethyl 4-(trimethylammonium triflate)benzoate；4-(ethoxycarbonyl)-N,N,N-trimethylbenzenaminium trifluoromethanesulfonate；ethyl 4-(trimethylammonium)benzoate triflate；ethyl 4-(trimethylammonium)benzoate trifluoromethane-sulfonate；4-(ethoxycarbonyl)-N,N,N-trimethylbenzenaminium triflate；(4-ethoxycarbonylphenyl)-trimethylazanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 124915-06-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₁₈NO₂
• 分子量: 357.351
• InChiKey: WLRXPMQGBKYWNJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于惰性气体保护下，在室温条件下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙氧羰基)-N,N,N-三甲基苯铵三氟甲烷磺酸酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用铱光氧化还原催化将铵盐作为方便的自由基前体

  摘要：

  由于铵盐的碳-氮键强度，通常认为铵盐很难还原成相应的自由基。在这里，我们公开了几种铵盐可以很容易地使用铱光氧化还原催化活化以形成自由基，并说明了这种通过加氢脱氨反应和自由基偶联激活强 C-N 键的合成效用。利用循环伏安法来合理化观察到的这些铵盐活化的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01407
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸乙酯 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(乙氧羰基)-N,N,N-三甲基苯铵三氟甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  神经损伤后电压门控钠通道表达的 A18F 标记的石房蛤毒素衍生物 VivoPET-MR 成像

  摘要：

  慢性和神经性疼痛都与外周感觉神经元中某些电压门控钠离子通道 (NaV) 同种型的表达增加有关。对这些通道进行无创成像的方法可以代表一种强大的工具，用于研究 NaV 的异常表达及其在疼痛发病机制中的作用。在此，我们描述了针对 NaVs 的正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂的合成和评估，其设计基于有效的 NaV 选择性抑制剂石房蛤毒素。对从受伤大鼠身上切除的坐骨神经进行放射自显影分析以及整个动物的 PET-MR 成像都表明，全身施用的 [(18)F] 标记的石房蛤毒素衍生物集中在神经损伤部位，这与轴切断术后钠通道表达上调一致. 这种类型的 PET 试剂具有在整个伤口愈合和/或药物治疗后连续监测受伤神经的通道表达水平的潜在用途。这些信息可能与疼痛行为分析相关联，以帮助阐明构成疼痛感觉的复杂分子过程。

  DOI：

  10.1021/ja408300e

文献信息

• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Labeling approaches for the GE11 peptide, an epidermal growth factor receptor biomarker
  作者：Samar Dissoki、Aviv Hagooly、Smadar Elmachily、Eyal Mishani

  DOI：10.1002/jlcr.1910

  日期：2011.9

  The epidermal growth factor receptor (EGFR) is involved in the proliferation and differentiation of normal and malignant cells and is a major therapeutic target for a variety of human cancers. The peptide GE11 was reported to bind efficiently to the EGFR. Labeling GE11 with radionuclides may aid in the quantification of EGFR expression in tumors via noninvasive imaging. To this end, a GGGK linker was

  表皮生长因子受体（EGFR）参与正常和恶性细胞的增殖和分化，是多种人类癌症的主要治疗靶点。据报道，肽 GE11 与 EGFR 有效结合。用放射性核素标记 GE11 可能有助于通过无创成像量化肿瘤中 EGFR 的表达。为此，将 GGGK 接头连接到肽 (GE11') 上，该接头与辅基标记的基团缀合，例如 [18F]N-琥珀酰亚胺 4-氟苯甲酸酯 ([18F]SFB)、[18F](2- 2-[2-(2-氟-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-丙炔([18F]F-PEG4-丙炔)、[124I]N-琥珀酰亚胺4-碘苯甲酸酯和NOTA-Bn-用于 111In 标记的 NCS 螯合剂。所有标记的类似物均以放射化学纯度成功制备 > 95% 并根据其未标记的标准通过 HPLC 进行鉴定。[18F]SFB 和[18F]F-PEG4-丙炔的衰减校正产率 (DCY) 分别为 26% 和 30%，比活性 (SA)
• Making Dimethylamino a Transformable Directing Group by Nickel-Catalyzed CN Borylation
  作者：Hua Zhang、Shinya Hagihara、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201503596

  日期：2015.11.16

  The dimethylamino (Me2N) group is arguably the most versatile functional group capable of highly efficient and site‐selective directed aromatic functionalizations at the ortho‐, meta‐, and para‐positions depending on reaction conditions. While the repertoire of Me2N‐directed reactions is growing at a rapid pace, the lack of a general method to transform this group to other functionalities hampers its

  二甲基氨基（Me 2 N）基团可以说是最通用的官能团，能够根据反应条件在邻位，间位和对位进行高效和位点选择性的定向芳族官能化。尽管Me 2 N定向反应的库迅速增长，但缺乏通用的方法将该基团转变为其他官能团，妨碍了其在有机合成中的广泛应用。这里，我们报告镍-催化的Ç 芳基-和苄基二甲胺，其允许未充分利用的Me很大程度上是巨大的图书馆的转换N个borylations 2含N的有机分子成各种功能性分子通过利用现有的C财富的优点乙官能的方法。
• Organozinc-Mediated Direct C−C Bond Formation via C−N Bond Cleavage of Ammonium Salts
  作者：Dong-Yu Wang、Koki Morimoto、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/asia.201701132

  日期：2017.10.5

  direct cross‐coupling reaction between diarylzinc (Ar2Zn) and aryltrimethylammonium salts (ArNMe3+⋅−OTf) in the presence of LiCl, via C−N bond cleavage. The reaction takes place smoothly upon heating in THF without any external catalyst, enabling an efficient and chemoselective formation of biaryl products. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a single electron transfer route

  我们报告了在LiCl存在下，通过CN键断裂，二芳基锌（Ar 2 Zn）与芳基三甲基铵盐（ArNMe 3 + ⋅ - OTf）之间的直接交叉偶联反应。在THF中加热时，无需任何外部催化剂，反应即可平稳进行，从而可以高效，化学选择性地形成联芳基产物。机理研究表明，该反应通过单个电子转移途径进行。
• From Anilines to Aryl Ethers: A Facile, Efficient, and Versatile Synthetic Method Employing Mild Conditions
  作者：Dong-Yu Wang、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Ao Zhang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201712618

  日期：2018.3.26

  We have developed a simple and direct method for the synthesis of aryl ethers by reacting alcohols/phenols (ROH) with aryl ammonium salts (ArNMe3+), which are readily prepared from anilines (ArNR′2, R′=H or Me). This reaction proceeds smoothly and rapidly (within a few hours) at room temperature in the presence of a commercially available base, such as KOtBu or KHMDS, and has a broad substrate scope

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。