benzyl 2-(m-tolyl)acetate | 339094-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(m-tolyl)acetate
• 英文别名: Benzyl 2-(3-methylphenyl)acetate
• CAS: 339094-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: FKBYEPCKUPWPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(m-tolyl)acetate 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 对甲苯磺酰叠氮 、 (S,S)-6,6'-(1,2-dimethylpropanedioxy)-2,2'-bipyridine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-benzyl 2-(1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-m-tolylacetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的C ？H轴向手性2,2'-联吡啶配体对吲哚的功能化

  摘要：

  轴向手性的2,2'-联吡啶配体实现了钯催化对映体的C C H的对映选择性CH官能化，从而提供了所需的吲哚-3-乙酸酯衍生物，其ee高达98％。此外，该反应方案对于使用α-芳基-α-重氮乙酸酯的酚的不对称OH插入反应也有效。这代表具有轴向手性的联吡啶配体在钯催化的卡宾迁移插入反应中的首次成功应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201504483
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基苯基)三氟硼酸钾 、 2-溴乙酸苄酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 2-(m-tolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed α-Arylation of 2-Chloroacetates and 2-Chloroacetamides

  摘要：

  A method has been developed for the Pd-catalyzed synthesis of alpha-(hetero)aryl esters and amides through a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. This method avoids the use of strong base, does not necessitate inert or low temperature formation of reagents, and does not require the use of a large excess of organometallic reagent. Utilization of organotrifluoroborate salts as nucleophilic partners allows a variety of functional groups and heterocyclic compounds to be tolerated.

  DOI：

  10.1021/jo400488q

文献信息

• Synthesis of Five-Membered Organoborate Heterocycles via a Metal-Free Carboboration and Their Use in Cross-Coupling Reactions
  作者：David Sucunza、Juan J. Vaquero、Isabel Valencia、Patricia García-García、Adrián Pérez-Redondo

  DOI：10.1055/a-1979-6009

  日期：2023.4

  carboboration. The reaction between these organoborates and Grignard reagents increases the number of derivatives belonging to this novel family of four-coordinate organoboron compounds. Some of them were used as reagents in phenylations and methylations in moderate to high yields under standard palladium-catalyzed cross-coupling reaction conditions.

  用烯丙基（二氯）硼烷处理各种乙烯基苯并吡啶，通过无金属碳硼化反应得到五元有机硼酸酯杂环。这些有机硼酸盐和格氏试剂之间的反应增加了属于这种新型四配位有机硼化合物家族的衍生物的数量。在标准钯催化的交叉偶联反应条件下，其中一些被用作苯化和甲基化反应的试剂，收率中等到高。
• Silanol based therapeutic payloads
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US10293053B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Described herein in part are silanol based therapeutic payloads comprising a silanol terminus, a divalent spacer moiety, and a drug moiety capable of effecting a target cell or tissue.

  本文部分描述的是基于硅烷醇的治疗有效载荷，包括硅烷醇末端、二价间隔物和能够作用于靶细胞或组织的药物分子。
• HETEROCYCLYL LINKED IMIDAZOPYRIDAZINE DERIVATIVES AS PI3KBETA INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3233839B1

  公开（公告）日：2019-09-25