ethyl 3-acetoxy-16α-hydroxy-5,6α-epoxy-24-norchol-17(20)-en-23-oate | 87301-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 3-acetoxy-16α-hydroxy-5,6α-epoxy-24-norchol-17(20)-en-23-oate
• CAS: 87301-94-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₆
• 分子量: 460.611
• InChiKey: LXXARBUZHVIMIS-UUNIIBHCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 3-acetoxy-16α-hydroxy-5,6α-epoxy-24-norchol-17(20)-en-23-oate
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。132. 天然叶酸内酯的合成

  摘要：

  从现成的 3β, 16α-diacetoxypregn-5-en-20-one 可实现天然植物甾体“chiogralactone”的七阶段立体定向合成。合成方案包括与此 20-酮的 Reformatskii 反应，形成的 δ-内酯氢化成 21α(CH3) 饱和内酯，开环和皂化 3-乙酰氧基，转化后者转化为 3,16α-二甲苯磺酸酯，并对二甲苯磺酸酯进行碱处理，产生具有 δ-内酯环和 C(16) 中心的 α(H) 构型的 3,5α-环甾体。这是合成的关键阶段。随后的转化——6-羟基氧化为 6-酮基，环丙烷环打开，3-乙酰氧基皂化——导致 3β 的 23 → 16 内酯，16β-dihydroxy-6-oxo-24-nor-5α-cholan-23-oic acid，根据文献特征与“chiogralactone”相同。在 5,6α:16,17α-二环氧类固醇的基础上研究了另一种处理其 3,6-二羟基类似物的方法。结果表明，在

  DOI：

  10.1007/bf00580553