2,7-bis-hydroxymethyl-anthraquinone-9,10 | 102041-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,7-bis-hydroxymethyl-anthraquinone-9,10
• 英文别名: 2,7-dihydroxymethyl-9,10-anthraquinone；2,7-Bis(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione；2,7-bis(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 102041-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: AZHFJZAIUWRUCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis-hydroxymethyl-anthraquinone-9,10 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 anthraquinone-2,7-dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  Winkelmann; Raether, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 2, p. 234 - 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-bis-acetoxymethyl-anthraquinone-9,10 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以53%的产率得到2,7-bis-hydroxymethyl-anthraquinone-9,10
  参考文献：
  名称：

  C2v symmetrical two-photon polymerization initiators with anthracene core: synthesis, optical and initiating properties

  摘要：

  一系列具有蒽核的 C2v 对称双光子吸收化合物，2,7-双[2-(4-取代苯基)-乙烯基]-9,10-二戊氧基蒽指定为 I、II 和 III（取代基在设计并合成了I、II和III的苯基的4位分别为二甲氨基、甲基和氰基)作为双光子诱导聚合(TPIP)的引发剂。通过将乙烯基苯基连接至 2,7-位以延长共轭体系长度并将两个戊氧基连接至 9,10-位以充当电子供体来修饰蒽环。 I的双光子吸收截面在800 nm处约为300 GM，远大于II的10 GM和III的29 GM。在扫描速度为 10 μm s−1 时，与商业光引发剂苯偶酰相比，由甲基丙烯酸和二季戊四醇六丙烯酸酯组成的树脂中摩尔比为 0.18% 的 I 表现出 0.64 mW 的极低阈值。此外，在1000 μm s−1的扫描速度下，光引发剂I的阈值仅增加至2.53 mW。阈值对浓度和暴露时间的依赖性符合理论计算。最后，提出了双光子引发过程的合理机制。该研究为TPIP中低阈值光引发剂的开发提供了良好的前景。

  DOI：

  10.1039/c2cp42512b

文献信息

• Winkelmann; Raether, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 2, p. 234 - 247
  作者：Winkelmann、Raether

  DOI：——

  日期：——
• C2v symmetrical two-photon polymerization initiators with anthracene core: synthesis, optical and initiating properties
  作者：Jin-Feng Xing、Mei-Ling Zheng、Wei-Qiang Chen、Xian-Zi Dong、Nobuyuki Takeyasu、Takuo Tanaka、Zhen-Sheng Zhao、Xuan-Ming Duan、Satoshi Kawata

  DOI：10.1039/c2cp42512b

  日期：——

  A series of C2v symmetrical two-photon absorption compounds with anthracene core, 2,7-bis[2-(4-substituted phenyl)-vinyl]-9,10-dipentyloxyanthracenes designated as I, II and III (the substituted groups at the 4-position of phenyl of I, II and III were dimethylamino, methyl and cyano, respectively) were designed and synthesized as initiators in two-photon induced polymerization (TPIP). The anthracene ring was modified by linking vinylphenyl groups to the 2,7-position to extend conjugation system length and two pentyloxy groups to the 9,10-position to serve as electronic donors. Two-photon absorption cross section of I was around 300 GM, which was much larger than the 10 GM of II and 29 GM of III at 800 nm. I of 0.18% molar ratio in resin composed of methacrylic acid and dipentaerythritol hexaacrylate exhibited a dramatically low threshold of 0.64 mW compared with commercial photoinitiator benzil at a scanning speed 10 μm s−1. Moreover, the threshold of photoinitiator I was only increased to 2.53 mW at a scanning speed of 1000 μm s−1. The dependency of threshold on the concentration and exposure time was in accordance with theoretical calculation. Finally, a reasonable mechanism of the two-photon initiating process was proposed. This study provides good prospects for developing low threshold photoinitiator in TPIP.

  一系列具有蒽核的 C2v 对称双光子吸收化合物，2,7-双[2-(4-取代苯基)-乙烯基]-9,10-二戊氧基蒽指定为 I、II 和 III（取代基在设计并合成了I、II和III的苯基的4位分别为二甲氨基、甲基和氰基)作为双光子诱导聚合(TPIP)的引发剂。通过将乙烯基苯基连接至 2,7-位以延长共轭体系长度并将两个戊氧基连接至 9,10-位以充当电子供体来修饰蒽环。 I的双光子吸收截面在800 nm处约为300 GM，远大于II的10 GM和III的29 GM。在扫描速度为 10 μm s−1 时，与商业光引发剂苯偶酰相比，由甲基丙烯酸和二季戊四醇六丙烯酸酯组成的树脂中摩尔比为 0.18% 的 I 表现出 0.64 mW 的极低阈值。此外，在1000 μm s−1的扫描速度下，光引发剂I的阈值仅增加至2.53 mW。阈值对浓度和暴露时间的依赖性符合理论计算。最后，提出了双光子引发过程的合理机制。该研究为TPIP中低阈值光引发剂的开发提供了良好的前景。