2-(3-bromophenylamino)-1,4-naphthoquinone | 64505-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-bromophenylamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-((3-bromophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione；2-(3-Bromoanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 64505-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 328.165
• InChiKey: FASIKCPKTAHTBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-3-nitro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate 、 2-(3-bromophenylamino)-1,4-naphthoquinone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以36%的产率得到ethyl 2-(1-(3-bromophenyl)-4,9-dioxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Lawone和2-氨基萘醌与α-溴硝基烯烃和硝酸烯丙基乙酸酯反应生成的醌类化合物：通过C环修饰的结构多样性和对癌细胞的细胞毒性评估。

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman乙酸盐和α-溴硝基烯烃已用于与Lawone和2-氨基萘醌的级联反应，用于一锅合成杂环稠合的醌类化合物。此处报道的反应利用羟基和氨基萘醌的1,3-双亲核势以及溴硝基烯烃和Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的1,2 / 1,3-双亲电势来合成吡咯和呋喃稠合的萘醌。对合成的化合物针对HCT-116（人类结肠癌细胞），PC3（人类前列腺癌细胞），HL-60（人类早幼粒细胞白血病细胞），SF295（人类胶质母细胞瘤细胞）和NCI-H460（人类肺癌细胞）进行了评估。并显示出抗肿瘤活性，IC50值低至<2μM。还针对OVCAR-8（卵巢）评估了选定的化合物，MX-1（乳腺癌）和JURKAT（白血病）细胞系。还使用非肿瘤细胞测定了评价的醌类的细胞毒性潜力，例如外周血单核（PBMC）和L929细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.079
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(3-bromophenylamino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-Amino-1,4-Naphthoquinone Derivatives Induce A549 Cell Death through Autophagy

  摘要：

  合成了一系列可用作抗癌剂的 1,4-萘醌衍生物，并通过 X 射线衍射证实了化合物 5a 的晶体结构。化合物 5i 对 A549 细胞株具有显著的细胞毒性，IC50 为 6.15 μM。令人惊讶的是，在接下来的初步生物学实验中，我们发现化合物 5i 通过促进表皮生长因子受体（EGFR）的循环和信号转导，诱导了 A549 细胞的自噬，从而激活了 EGFR 信号通路。分子对接还确定了化合物 5i 与表皮生长因子受体酪氨酸激酶（PDB ID：1M17）的潜在结合模式。我们的研究为进一步研究和开发新型强效抗癌药物铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules28083289

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Photoinduced EDA Complexes Enabled Radical Tandem Cyclization/Arylation of Unactivated Alkene with 2-Amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Bin Sun、Xiayue Shi、Xiaohui Zhuang、Panyi Huang、Rongcheng Shi、Rui Zhu、Can Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00268

  日期：2021.3.5

  A visible-light-induced radical tandem cyclization/arylation between 2-amino-1, 4-naphthoquinone and N-allyl-2-bromo-2,2-difluoroacetamides has been developed without an external photocatalyst. The transformation could be carried out at room temperature and gave a variety of C-3-functionalized 2-amino-1,4-naphthoquinone derivatives in moderate to excellent yields. Moreover, mechanistic studies revealed

  已经开发了在没有外部光催化剂的情况下在2-氨基-1、4-萘醌和N-烯丙基-2-溴-2,2-二氟乙酰胺之间的可见光诱导的自由基串联环化/芳基化。该转化可以在室温下进行，并以中等至优异的产率得到各种C-3-官能化的2-氨基-1,4-萘醌衍生物。此外，机理研究表明，反应是由电子供体-受体（EDA）配合物的形成驱动的。
• Sharma, Upendra; Katoch, Deepali; Sood, Swati, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 11, p. 1431 - 1440
  作者：Sharma, Upendra、Katoch, Deepali、Sood, Swati、Kumar, Neeraj、Singh, Bikram、Thakur, Archana、Gulati, Arvind

  DOI：——

  日期：——
• Manganese(III) Acetate Initiated Oxidative Free Radical Reaction between 2-Anilino-1,4-naphthoquinones and Diethyl Malonate
  作者：Che-Ping Chuang、Sheow-Fong Wang

  DOI：10.1002/jccs.199700042

  日期：1997.6

  AbstractA free radical reaction between 2‐anilino‐1,4‐naphthoquinones and diethyl malonate initiated by manganese (III) acetate is described. This reaction provides a novel method for the synthesis of 5,6,11,12‐tetra‐hydro‐6,11‐dioxo‐benzo[b]acridines. With a meta substituent on the anilino group, this reaction shows poor to high regioselectivity depending on the steric effect of the substituents on the anilino group and malonate.