Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(3-methyl-7-oxo-6-phenethyl-6,7-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 89889-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(3-methyl-7-oxo-6-phenethyl-6,7-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 89889-78-1
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₈
• 分子量: 512.519
• InChiKey: ZNBMWMOIOWIFTB-UTADQONYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  140.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(3-methyl-7-oxo-6-phenethyl-6,7-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氨 作用下， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-6-phenethyl-1,6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-d]嘧啶核苷。1-β-D-呋喃呋喃糖基-3-甲基-6-取代的7H-吡唑并[4,3-d] pyr imi din-7-ones的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  通过直接SnCl4催化的核糖基化方法合成了甲霉菌素B的N1类似物，在吡唑并[4,3-d]嘧啶部分的3和6位具有取代基。糖苷键的位置和异头构型是根据X射线晶体学以及1H和13C核磁共振波谱确定的。描述了这些衍生物在体外的抗病毒测试的初步结果。

  DOI：

  10.1021/jm00374a009
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 在 硫酸氢铵 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(3-methyl-7-oxo-6-phenethyl-6,7-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-d]嘧啶核苷。1-β-D-呋喃呋喃糖基-3-甲基-6-取代的7H-吡唑并[4,3-d] pyr imi din-7-ones的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  通过直接SnCl4催化的核糖基化方法合成了甲霉菌素B的N1类似物，在吡唑并[4,3-d]嘧啶部分的3和6位具有取代基。糖苷键的位置和异头构型是根据X射线晶体学以及1H和13C核磁共振波谱确定的。描述了这些衍生物在体外的抗病毒测试的初步结果。

  DOI：

  10.1021/jm00374a009