2-Diethoxymethyl-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-(2-phenoxy-ethyl) ester | 67448-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Diethoxymethyl-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-(2-phenoxy-ethyl) ester
• 英文别名: 3-O-ethyl 5-O-(2-phenoxyethyl) 2-(diethoxymethyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 67448-18-4
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₉
• 分子量: 554.597
• InChiKey: ZZPJFAUOAAPZPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diethoxymethyl-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-(2-phenoxy-ethyl) ester 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以62.9%的产率得到2-Formyl-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-(2-phenoxy-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nilvadipine. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-Hydroxymethyl- and 2-Cyano-1,4-dihydropyridines Containing Heteroatom-Substituted Ester at the 5-Position.

  摘要：

  描述了新型2-羟甲基-和2-氰基-1, 4-二氢吡啶的合成，这些化合物在其核的5位上具有杂原子取代的烷基酯基团。酯的引入是通过以下方法之一进行的：经过改进的Hantzsch方法（方法A）、通过方法A获得的氯乙酸酯的水解（方法B）或用各种氨基取代氯原子（方法C）。2位的羟甲基和氰基团的制备与之前的文献相似。1）本文中制备的化合物的降压活性与之前报告的在5位的相应烷基酯进行了比较。发现N-苄基甲基氨基乙酯，特别是N-(4-氯苄基)-和N-(3, 4-二氯苄基)-N-甲基氨基乙酯，是1, 4-二氢吡啶核5位上合适的取代基，并且在一系列2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，这些取代基的降压活性比简单的烷基酯略强。然而，在一系列2-氰基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，效果则相反。两者均被发现不如已经在临床上用于治疗高血压的nilvadipine (1c)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.912
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxyethyl acetoaceatate 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Diethoxymethyl-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-(2-phenoxy-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nilvadipine. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-Hydroxymethyl- and 2-Cyano-1,4-dihydropyridines Containing Heteroatom-Substituted Ester at the 5-Position.

  摘要：

  描述了新型2-羟甲基-和2-氰基-1, 4-二氢吡啶的合成，这些化合物在其核的5位上具有杂原子取代的烷基酯基团。酯的引入是通过以下方法之一进行的：经过改进的Hantzsch方法（方法A）、通过方法A获得的氯乙酸酯的水解（方法B）或用各种氨基取代氯原子（方法C）。2位的羟甲基和氰基团的制备与之前的文献相似。1）本文中制备的化合物的降压活性与之前报告的在5位的相应烷基酯进行了比较。发现N-苄基甲基氨基乙酯，特别是N-(4-氯苄基)-和N-(3, 4-二氯苄基)-N-甲基氨基乙酯，是1, 4-二氢吡啶核5位上合适的取代基，并且在一系列2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，这些取代基的降压活性比简单的烷基酯略强。然而，在一系列2-氰基-1, 4-二氢吡啶衍生物中，效果则相反。两者均被发现不如已经在临床上用于治疗高血压的nilvadipine (1c)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.912