1-(2,6-二甲基苯基)-3-苯氧基脲 | 95760-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,6-二甲基苯基)-3-苯氧基脲
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenyl)-3-phenoxyurea
• CAS: 95760-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: PNNKRDHBVWNQQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二甲基苯基)-3-苯氧基脲 、 三氟乙酸 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ENDO, YASUYUKI;TERASHIMA, TOHRU;SHUDO, KOICHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 48, 5537-5540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel acid-catalyzed rearrangement of n-aryl-n′-aryloxyureas to biphenyl derivatives. A [5,5]-rearrangement involving three heteroatoms.
  作者：Yasuyuki Endo、Tohru Terashima、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81619-1

  日期：1984.1

  acid, N-phenyl-N′-phenoxyurea (1a) rearranges to N-(4′-hydroxy-2-biphenylyl)urea (2a) and N-carbamoyl-2-hydroxy-diphenylamine (3a). The rearrangement is an intramolecular reaction, and the transition state of the breakage of the N-O bond is deduced to be polarized in the form Nδ- --- Oδ+. The reaction is entirely new and constitutes a fundamental aromatic rearrangement.

  在三氟乙酸的存在下，N-苯基-N'-苯氧基脲（1a）重排为N-（4'-羟基-2-联苯基）脲（2a）和N-氨基甲酰基-2-羟基-二苯胺（3a）。重排是分子内反应，并且推断出NO键断裂的过渡态以Nδ ---- Oδ +的形式极化。该反应是全新的，并且构成了基本的芳族重排。