isopropyl 6-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-(2H)-pyrimidine-2-one | 321943-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 6-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-(2H)-pyrimidine-2-one
• 英文别名: propan-2-yl 6-methyl-2-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 321943-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₂O₃
• 分子量: 342.318
• InChiKey: LTVBBXAUVZDRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 6-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-(2H)-pyrimidine-2-one 在 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 作用下， 反应 5.0h， 以46%的产率得到isopropyl 6-methyl-3-nitro-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-(2H)-pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有N-3硝基取代基的6-甲基-4-（2-三氟甲基苯基）-1,2,3,4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸烷基酯的合成以确定钙通道调节结构-活动关系

  摘要：

  Bigenelli酸催化2-三氟甲基苯甲醛（1），尿素（2）和乙酰乙酸烷基酯（3）的缩合反应，分别得到烷基（Me，Et，i -Pr，i -Bu）6-甲基-4-（2- （三氟甲基苯基）-1，2，3，4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸酯（4-7）。随后使用Cu（NO 3）2 3H 2 O和Ac 2 O对烷基酯（4-7）进行N 3硝化，得到目标烷基6-甲基-3-硝基-4-（2-三氟甲基苯基）-1， 2,3,4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸酯（8-11）。所述Ñ 3 -硝基化合物（8-11）分别为效力较低钙通道拮抗剂（IC 50个在值1.9×10 -7至3.9×10 -6 M个距离）对豚鼠回肠纵平滑肌比参考药物硝苯地平（ IC 50 = 1.4×10 -8 M）。对豚鼠左心房（GPLA）进行的体外钙通道调节研究表明，甲基酯和乙酯（8-9）诱导弱至适度的正性肌力作用（激动剂），无活性的

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440324
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 、 邻三氟甲基苯甲醛 、 尿素 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到isopropyl 6-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-(2H)-pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有N-3硝基取代基的6-甲基-4-（2-三氟甲基苯基）-1,2,3,4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸烷基酯的合成以确定钙通道调节结构-活动关系

  摘要：

  Bigenelli酸催化2-三氟甲基苯甲醛（1），尿素（2）和乙酰乙酸烷基酯（3）的缩合反应，分别得到烷基（Me，Et，i -Pr，i -Bu）6-甲基-4-（2- （三氟甲基苯基）-1，2，3，4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸酯（4-7）。随后使用Cu（NO 3）2 3H 2 O和Ac 2 O对烷基酯（4-7）进行N 3硝化，得到目标烷基6-甲基-3-硝基-4-（2-三氟甲基苯基）-1， 2,3,4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸酯（8-11）。所述Ñ 3 -硝基化合物（8-11）分别为效力较低钙通道拮抗剂（IC 50个在值1.9×10 -7至3.9×10 -6 M个距离）对豚鼠回肠纵平滑肌比参考药物硝苯地平（ IC 50 = 1.4×10 -8 M）。对豚鼠左心房（GPLA）进行的体外钙通道调节研究表明，甲基酯和乙酯（8-9）诱导弱至适度的正性肌力作用（激动剂），无活性的

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440324

文献信息

• Synthesis of alkyl 6-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2<i>H</i>-pyrimidine-2-one-5-carboxylates possessing a N-3 nitro substituent to determine calcium channel modulation structure-activity relationships
  作者：Kuljeet Kaur、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570440324

  日期：2007.5

  urea (2) and an alkyl acetoacetate (3) afforded the respective alkyl (Me, Et, i-Pr, i-Bu) 6-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2H-pyrimidine-2-one-5-carboxylate (4-7). Subsequent N3-nitration of the alkyl esters (4-7) using Cu(NO3)2 3H2O and Ac2O furnished the target alkyl 6-methyl-3-nitro-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2H-pyrimidine-2-one-5-carboxylates (8-11). The N3-nitro

  Bigenelli酸催化2-三氟甲基苯甲醛（1），尿素（2）和乙酰乙酸烷基酯（3）的缩合反应，分别得到烷基（Me，Et，i -Pr，i -Bu）6-甲基-4-（2- （三氟甲基苯基）-1，2，3，4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸酯（4-7）。随后使用Cu（NO 3）2 3H 2 O和Ac 2 O对烷基酯（4-7）进行N 3硝化，得到目标烷基6-甲基-3-硝基-4-（2-三氟甲基苯基）-1， 2,3,4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸酯（8-11）。所述Ñ 3 -硝基化合物（8-11）分别为效力较低钙通道拮抗剂（IC 50个在值1.9×10 -7至3.9×10 -6 M个距离）对豚鼠回肠纵平滑肌比参考药物硝苯地平（ IC 50 = 1.4×10 -8 M）。对豚鼠左心房（GPLA）进行的体外钙通道调节研究表明，甲基酯和乙酯（8-9）诱导弱至适度的正性肌力作用（激动剂），无活性的