N'-[5-ethenyl-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide | 474747-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N'-[5-ethenyl-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 474747-99-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₄
• 分子量: 347.374
• InChiKey: GILDOCDXMMUWIS-XHKUSHKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[5-ethenyl-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到^VZG
  参考文献：
  名称：

  含有7-乙烯基-7-脱氮鸟嘌呤作为强供电子核碱基的寡核苷酸的合成和双链稳定性

  摘要：

  我们合成了7-乙烯基-7-脱氮鸟嘌呤（vz G），这是一种N7修饰的鸟嘌呤碱基，其氧化电位比G和7-deazaG小。通过在DNA合成仪上的亚磷酰胺化学反应，将vz G掺入寡核苷酸中。含vz G的双链体的T m高于相应的含G或7-deazaG的双链体的T m。含vz G的双链体的稳定化是由于乙烯基和5'侧基之间的π堆积增加而产生的有利的焓变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01815-3
• 作为产物：
  描述：

  7-iodo-7-deaza-2'-deoxyguanosine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N'-[5-ethenyl-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  含有7-乙烯基-7-脱氮鸟嘌呤作为强供电子核碱基的寡核苷酸的合成和双链稳定性

  摘要：

  我们合成了7-乙烯基-7-脱氮鸟嘌呤（vz G），这是一种N7修饰的鸟嘌呤碱基，其氧化电位比G和7-deazaG小。通过在DNA合成仪上的亚磷酰胺化学反应，将vz G掺入寡核苷酸中。含vz G的双链体的T m高于相应的含G或7-deazaG的双链体的T m。含vz G的双链体的稳定化是由于乙烯基和5'侧基之间的π堆积增加而产生的有利的焓变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01815-3

文献信息

• Oligonucleotides containing 7-vinyl-7-deazaguanine as a facile strategy for expanding the functional diversity of DNA
  作者：Akimitsu Okamoto、Toshiji Taiji、Kazuki Tainaka、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00334-7

  日期：2002.8

  A modified nucleobase 7-vinyl-7-deazaguanine ((V)G) produced adducts with maleimides through Diels-Alder cycloaddition under very mild conditions. By this method, post-synthetic modification to oligonucleotides with diverse functionality (carboxylic acid, pyrene, benzophenone, succinimidyl ester, nitroxide and biotin) was accomplished. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.