phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 398488-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 398488-13-6
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆S
• 分子量: 466.555
• InChiKey: HBYUWDNRFZDKSX-XCVFGXLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸酐 、 碘苯二乙酸 、 二苯基亚砜 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 硫脲 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 C₅₂H₄₉Cl₇N₂O₁₅
  参考文献：
  名称：

  Convergent stereoselective synthesis of multiple sulfated GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) dodecasaccharides

  摘要：

  本文介绍了一种利用 GlcNTrocδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)二糖单元拉长 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)序列并合成 N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的有效方法。与叠氮取代基相比，GlcNδ±(1,4)GlcA 单元的 N-Troc 保护能有效合成 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4) 低聚糖。通过对 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)四糖中的葡萄糖醛酸进行直接δ-选择性糖苷化，成功制备了 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)十二糖。此外，N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的合成是通过荧光辅助脱保护和硫酸化来完成的。将氟辅助合成技术应用于高极性硫酸化寡糖，可使其更容易从 SO3Â-NEt3 等高极性试剂中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c2ob26928g
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在顺序糖基化策略中使用单体构建块合成肝素样寡糖的模块化策略

  摘要：

  描述了一种新的灵活组装策略，用于肝素和硫酸乙酰肝素的模块化合成。报道的策略使用单体构建块来构建寡糖链以获得最大程度的灵活性。在组装中，使用三氟甲磺酸锍激活剂系统将 1-羟基葡糖叠氮基和 1-硫代糖醛酸供体结合在连续糖基化方案中。关键的 1-硫代糖醛酸是以有效的方式从双丙酮葡萄糖中获得的，采用部分保护的葡萄糖和艾糖硫糖苷的化学和区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/ja045613g

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 4′-Deoxypentenosyl Disaccharides
  作者：Panuwat Padungros、Ren-Hua Fan、Matthew D. Casselman、Gang Cheng、Hari R. Khatri、Alexander Wei

  DOI：10.1021/jo500449h

  日期：2014.6.6

  BSP/Tf2O activation, whereas β-linked 4′-DP disaccharides were generated by the decarboxylative elimination of glucuronyl disaccharides under microwave conditions. Both α- and β-linked 4′-DP disaccharides could be epoxidized with high stereoselectivity using DMDO. In some cases, the α-epoxypentenosides could be successfully converted into terminal l-iduronic acids via the syn addition of 2-furylzinc bromide

  4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是稀有或高级吡喃糖苷的通用合成子，它们为 C5 位置的结构多样化提供了一个入口。先前的研究表明，4-DPs 经历了立体控制的 DMDO 氧化；随后与各种亲核试剂的环氧化物开环可以以反或顺选择性进行。在这里，我们报告了 α-和 β-连接的 4'-脱氧戊烯糖 (4'-DP) 二糖的合成，并使用 DMDO 氧化/开环序列研究了它们的糖基化后 C5' 添加。α-连接的 4'-DP 二糖是通过使用 BSP/Tf 2将噻吩 4-DP 供体与糖基受体偶联来合成的O 活化，而 β-连接的 4'-DP 二糖是通过在微波条件下脱羧消除葡萄糖醛酸二糖而产生的。α-和β-连接的 4'-DP 二糖都可以使用 DMDO 以高立体选择性环氧化。在某些情况下，α-环氧戊烯苷可以通过2-呋喃基溴化锌的顺式加成成功转化为末端l-艾杜糖醛酸。这些研究支持了一种新的寡糖合成方法，其中末端 4'-DP
• Mixed Branched-Linear Type One-Pot Glycosylation: Synthesis of Hepta β-D-glucoside
  作者：Haruo Yamada、Hisami Takimoto、Takeji Ikeda、Hirokazu Tsukamoto、Takeo Harada、Takashi Takahashi

  DOI：10.1055/s-2001-18101

  日期：——

  A mixed branched-linear type one-pot glycosylation (OPG), which formed three glycosidic linkages in a single reaction vessel, has been developed. Synthesis of protected hepta β-D-glucoside has been achieved in three steps from monosaccharide building blocks by the OPG.

  我们开发了一种混合支链-线性一锅糖基化（OPG）技术，可在一个反应容器中形成三个糖苷键。通过 OPG，以单糖为基块，分三步合成了受保护的七叶δ²-D-葡萄糖苷。