2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-arabinopyranosyl bromide | 60426-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-arabinopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-arabinosyl bromide；[(3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-bromooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 60426-89-3
• 化学式: C₂₆H₂₁BrO₇
• 分子量: 525.353
• InChiKey: WZNBMSMEBBTFBW-LUKWVAJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-arabinopyranosyl bromide 在 β-环糊精 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3,4-Di-O-benzoyl-1,2-dideoxy-D-erythro-pent-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精和超声促进快速合成吡喃类乙二醇

  摘要：

  描述了一种从糖基溴化物中合成锌粉的负荷非常低（1.5当量）的便捷且环境友好的方法。β-环糊精和超声波可激活该过程。基于19个样品，该方法已被证明对多种糖基溴化物都非常有效，包括对酸或碱敏感的二糖基糖基溴化物。获得了85％–96％的缩醛收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180263

文献信息

• A mild and environmentally benign method for the synthesis of glycals in PEG-600/H2O
  作者：Jinzhong Zhao、Shanqiao Wei、Xiaofeng Ma、Huawu Shao

  DOI：10.1039/b821681a

  日期：——

  Glycals were synthesized via a simple, mild, convenient and environmentally benign procedure, in which protected glycosyl bromides undergo the reductive elimination in the presence of zinc in PEG-600/H2O at room temperature. The glycals were obtained in 75–92% isolated yields.

  糖醇通过一种简单、温和、方便且环保的程序合成，在该过程中，保护的糖苷溴化物在室温下与锌在PEG-600/H2O的存在下进行还原消除反应。糖醇的分离产率为75-92%。
• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 8. Synthesis of novel pentopyranosyl and pentofuranosyl derivatives of gentamine C1 and C1a
  作者：D. Huw Davies、Max Kugelman、Paul Lee、Charles E. Luce、Alan K. Mallams、James B. Morton、Surinderjit S. Saluja、John J. Wright、George Detre、Masato Tanabe、Dennis M. Yasuda

  DOI：10.1039/p19810002151

  日期：——

  of a variety of 6-O- and 5-O-pentopyranosyl and -pentofuranosyl derivatives from 1,3,2′,6′-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1a and C1 are described. These include neutral glycosides as well as 3-amino-3-deoxy- and 3-deoxy-3-methylamino-glycosides. The solution conformations of these novel semisynthetic aminoglycoside antibacterials are described.

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。
• Total synthesis of eucryphin and its glycosylation derivatives
  作者：Yucheng Zhang、Jiahao Liu、Hongxia Xing、Yaxuan Huang、Qian Yao、Tairan Kang、Xiaoqiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132949

  日期：2022.9

  The total synthesis of eucryphin and its five glycosyl-modified derivatives from commercially available phloroglucinol was first developed. The key step for the synthesis of eucryphin relies on selective oxidation to form a hydroxyl group at the C-3 position of chromone by using iodosobenzene diacetate reagent. The methodology may be utilized in the synthesis of functional chromone derivatives.

  首次开发了从市售间苯三酚全合成 eucryphin 及其五种糖基修饰衍生物的方法。eucryphin合成的关键步骤是利用碘代苯二乙酸试剂在色酮的C-3位上选择性氧化形成羟基。该方法可用于合成功能性色酮衍生物。
• US3996205A
  申请人：——

  公开号：US3996205A

  公开（公告）日：1976-12-07
• US3984393A
  申请人：——

  公开号：US3984393A

  公开（公告）日：1976-10-05