(S)-(+)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1219795-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-(+)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl (4S)-4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1219795-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 278.283
• InChiKey: HBUADGRARMITEY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 3-氟苯甲醛 在 N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-thiourea 、 tert-gutylammonium 2,2,2-trifluoroacetate 、 三氟乙酸 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (R)-4-(3-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 (S)-(+)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional primary amine-thiourea–TfOH (BPAT·TfOH) as a chiral phase-transfer catalyst: the asymmetric synthesis of dihydropyrimidines

  摘要：

  在室温饱和盐水中，使用双功能伯胺-硫脲-TfOH（BPATÂ-TfOH）作为手性相转移催化剂和 t-BuNH2Â-TFA 作为添加剂，开发了一种对映体选择性 Biginelli 反应。在温和的条件下，得到了相应的二氢嘧啶，收率从中等到良好，ee高达 99%。研究人员提出了一种可信的过渡态来解释活化和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1039/c0ob01268h

文献信息

• Highly Enantioselective Biginelli Reaction Promoted by Chiral Bifunctional Primary Amine-Thiourea Catalysts: Asymmetric Synthesis of Dihydropyrimidines
  作者：Yangyun Wang、Haitao Yang、Jipan Yu、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/adsc.200900597

  日期：2009.12

  reaction was performed by using a combined catalyst consisting of a chiral bifunctional primary amine-thiourea 9f and a Brønsted acid with tert-butylammonium trifluoroacetate (t-BuNH2⋅TFA) as additive in dichloromethane at room temperature. The possible mechanism for the reaction has been proposed to explain the origin of the activation and the asymmetric induction.

  通过Biginelli反应，以中等至高收率（高达99％ee）实现了二氢嘧啶（DHPM）的非对映特异性形成。将反应物通过使用由手性双官能伯胺-硫脲的组合的催化剂进行9F和布朗斯台德酸与叔-butylammonium三氟乙酸盐（叔BuNH 2 ⋅TFA）在室温下在二氯甲烷中的添加剂。已经提出了反应的可能机理来解释活化和不对称诱导的起源。