(S)-(-)-methyl 3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-hydroxypropanoate | 239478-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (S)-(-)-methyl 3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-hydroxypropanoate
• CAS: 239478-58-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: TXZACYBPXLEIBQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-hydroxypropanoate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(-)-methyl 3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-methoxypropanoate 、 (R)-methyl 3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  非噻唑烷二酮类抗高血糖药。第3部分：立体化学对α-甲氧基-β-苯基丙酸效能的影响。

  摘要：

  根腐菌属脂肪酶催化的α-甲氧基-β-苯基丙酸酯1的酯水解提供了> 84％对映体过量的（R）-（+）和（S）-（-）异构体。绝对立体化学通过相关合成类似物的单晶X射线分析确定。据报道这两种对映异构体在体外和体内作为抗糖尿病药对葡萄糖转运的活性，并且它们的出人意料的等效性归因于（R）-（+）异构体的酶介导的立体特异性异构化。现在使用重组人PPARγ（过氧化物酶体增殖物激活的受体γ）作为该化合物类别的分子靶标建立的结合研究表明，相对于（R）对映体，对（S）对映体的结合亲和力高20倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00034-6
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯基乳酸甲酯 在 盐酸 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 (S)-(-)-methyl 3-<4-<2-ethoxy>phenyl>-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  非噻唑烷二酮类抗高血糖药。第3部分：立体化学对α-甲氧基-β-苯基丙酸效能的影响。

  摘要：

  根腐菌属脂肪酶催化的α-甲氧基-β-苯基丙酸酯1的酯水解提供了> 84％对映体过量的（R）-（+）和（S）-（-）异构体。绝对立体化学通过相关合成类似物的单晶X射线分析确定。据报道这两种对映异构体在体外和体内作为抗糖尿病药对葡萄糖转运的活性，并且它们的出人意料的等效性归因于（R）-（+）异构体的酶介导的立体特异性异构化。现在使用重组人PPARγ（过氧化物酶体增殖物激活的受体γ）作为该化合物类别的分子靶标建立的结合研究表明，相对于（R）对映体，对（S）对映体的结合亲和力高20倍。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00034-6