4-(乙酰氧基)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 | 13959-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(乙酰氧基)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮
• 英文名称: 4-acetoxy-6-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-acetoxy-6-methyl-2-pyridone；4-acetoxy-6-methyl-1H-pyridin-2-one；4-Acetoxy-6-methyl-2(1H)-pyridon；4-Acetoxy-6-methyl-2-pyridon；(2-methyl-6-oxo-1H-pyridin-4-yl) acetate
• CAS: 13959-08-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD05666001
• 分子量: 167.164
• InChiKey: ZXJMDECXJMFVIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰氧基)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 在 silica gel 作用下， 生成 7-(1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-3-aza-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),4-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  1H-吡喃并[3,4-c]吡啶-8[7H]-ONE及相关化合物的光化学合成

  摘要：

  3-未取代的 4-乙酰氧基-或 4-甲氧基-2-吡啶酮在丙酮中与丙烯醛的二乙缩醛发生光化学反应。所得头对尾加合物的碱处理导致 1,2-二氢环丁 [c] 吡啶-3 (4H) - 在 1-位具有缩醛功能。这些环丁烯在水溶液中的回流。乙酸导致形成标题化合物，其骨架常见于龙胆属物种中所含的生物碱以及一些吲哚和相关生物碱的非色胺单元中。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1361
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-methyl-3-oxo-2-aza-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-5-yl ester 生成 4-(乙酰氧基)-6-甲基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  KANEKO CHIKARA; SHIBA KAZUHIRO; FUJI HARUE; MOMOSE YU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 24, 1177-1178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions in syntheses. VIII. Synthesis of 1,2-dihydrocyclobuta(c)-pyridine and -quinoline and their 3-substituted derivatives.
  作者：CHIKARA KANEKO、TOSHIHIKO NAITO、YU MOMOSE、HARUE FUJII、NAYOMI NAKAYAMA、IKUE KOIZUMI

  DOI：10.1248/cpb.30.519

  日期：——

  1, 2-Dihydrocyclobuta [c] quinolin-3(4H)-one was synthesized from 4-methoxyquinolin-2(1H)-one according to our two-step procedure involving photoaddition of the latter to ethylene and subsequent elimination of methanol from the adduct. Chlorination of this compound with phosphoryl chloride afforded 3-chloro-1, 2-dihydrocyclobuta [c] quinoline. This 3-chloro derivative then afforded either the parent base (1, 2-dihydrocyclobuta [c]-quinoline) by reductive dechlorination, or a variety of 3-substituted derivatives by reaction with nucleophiles. In a similar manner, the corresponding 1, 2-dihydrocyclobuta [c] pyridine and its 3-substituted derivatives were synthesized from 1, 2-dihydrocyclobuta [c] pyridin-3(4H)-one obtained from 4-methoxy- or -acetoxy-pyridin-2(1H)-one and ethylene. Suitable reaction conditions for nucleophilic substitution reactions of the 3-chlorofunction were determined for each 1, 2-dihydrocyclobuta [c]-quinoline or -pyridine derivative.

  1, 2-二氢环丁基[c]喹啉-3(4H)-酮是由4-甲氧基喹啉-2(1H)-酮根据我们的两步程序合成的，包括将后者光加成到乙烯上并随后从产物中消除甲醇加合物。该化合物用磷酰氯氯化，得到3-氯-1,2-二氢环丁基[c]喹啉。然后，该3-氯衍生物通过还原脱氯得到母体碱（1, 2-二氢环丁[c]-喹啉），或通过与亲核试剂反应得到各种3-取代衍生物。以类似的方式，由4-甲氧基-或-乙酰氧基得到的1, 2-二氢环丁[c]吡啶-3(4H)-酮合成相应的1, 2-二氢环丁[c]吡啶及其3-取代衍生物。 -吡啶-2(1H)-酮和乙烯。对于每种1, 2-二氢环丁[c]-喹啉或-吡啶衍生物，确定了3-氯官能团的亲核取代反应的合适反应条件。
• Syntheses and ring-opening reactions of 5-alkoxy- and 5-acetoxy-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-enes
  作者：Chikara Kaneko、Kazuhiro Shiba、Harue Fujii、Y? Momose

  DOI：10.1039/c39800001177

  日期：——

  The efficient photochemical synthesis of 5-alkoxy- and 5-acetoxy-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-enes (2a–e and f,g), and a new rearrangement reaction of the former compounds (2a–e) to 6-alkoxy-2-pyridones (3a–e), are reported.

  5-烷氧基和5-乙酰氧基-3-氧代-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯（2a – e和f，g）的有效光化学合成，以及前一种化合物的新重排反应（2a – e）到6-烷氧基-2-吡啶酮（3a – e）被报道。
• PHOTOCYCLOADDITION OF 4-METHOXYQUINOLIN-2(1<i>H</i>)-ONE AND RELATED COMPOUNDS TO ALLENE: SYNTHESIS OF 1-METHYLENE-1,2-DIHYDROCYCLOBUTA[<i>c</i>]QUINOLIN-3(4<i>H</i>)-ONE AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Chikara Kaneko、Naoyuki Shimomura、Yu Momose、Toshihiko Naito

  DOI：10.1246/cl.1983.1239

  日期：1983.8.5

  Photocycloaddition of 4-methoxy-2-pyridones and -quinolones to allene gives the head-to-tail adduct as the predominant product, which by base treatment affords the title compounds.

  4-甲氧基-2-吡啶酮和-喹诺酮与丙二烯的光环加成得到头尾加成物作为主要产物，通过碱处理得到标题化合物。
• Chiba, Takuo; Kato, Tetsuzo; Yoshida, Atomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 12, p. 4707 - 4720
  作者：Chiba, Takuo、Kato, Tetsuzo、Yoshida, Atomi、Moroi, Reimei、Shimomura, Naoyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Woodburn; Hellmann, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 813,821
  作者：Woodburn、Hellmann

  DOI：——

  日期：——