2,3,5,6-tetrafluoro-4-(isopropylthio)pyridine | 67644-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(isopropylthio)pyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-propan-2-ylsulfanylpyridine
• CAS: 67644-48-8
• 化学式: C₈H₇F₄NS
• 分子量: 225.21
• InChiKey: OYFUEZLKNYOPIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-thiol 在 ammonium peroxydisulfate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(isopropylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用巯基自由基进行脂肪族氢原子转移：未活化的CH键的硫代化

  摘要：

  描述了无金属和无催化剂的硫代自由基介导的烷烃活化作用。四氟吡啶基二硫化物用于在400 nm发光二极管照射下对CH键进行硫键化。据信，关键的CH活化步骤是通过受氟化的噻吩基影响的氢原子提取进行的。仲，叔和杂原子取代的CH键可能参与硫醇化反应。所得的硫化物在与烯烃和杂芳烃的反应中具有作为光氧化还原活性自由基前体的广泛潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202011400

文献信息

• Using the Thiyl Radical for Aliphatic Hydrogen‐Atom Transfer: Thiolation of Unactivated C−H Bonds
  作者：Liubov I. Panferova、Mikhail O. Zubkov、Vladimir A. Kokorekin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/anie.202011400

  日期：2021.2.8

  A metal‐ and catalyst‐free thiyl‐radical‐mediated activation of alkanes is described. Tetrafluoropyridinyl disulfide is used to perform thiolation of the C−H bonds under irradiation with 400 nm light‐emitting diodes. The key C−H activation step is believed to proceed via hydrogen‐atom abstraction effected by the fluorinated thiyl radical. Secondary, tertiary, and heteroatom‐substituted C−H bonds can

  描述了无金属和无催化剂的硫代自由基介导的烷烃活化作用。四氟吡啶基二硫化物用于在400 nm发光二极管照射下对CH键进行硫键化。据信，关键的CH活化步骤是通过受氟化的噻吩基影响的氢原子提取进行的。仲，叔和杂原子取代的CH键可能参与硫醇化反应。所得的硫化物在与烯烃和杂芳烃的反应中具有作为光氧化还原活性自由基前体的广泛潜力。
• Simultaneous detection of small molecule thiols with a simple ¹⁹F NMR platform
  作者：Zhaofei Chai、Qiong Wu、Kai Cheng、Xiaoli Liu、Ling Jiang、Maili Liu、Conggang Li

  DOI：10.1039/d0sc04664g

  日期：——

  A ¹⁹F NMR platform, capable of discriminating various small molecule thiols, was designed for in-cell thiol differentiation and monitoring, and further detection of the γ-GT activity, demonstrating the wide applications in thiol-related processes.

  设计了一种¹⁹F NMR平台，能够区分各种小分子硫醇，在细胞内进行硫醇区分和监测，并进一步检测γ-GT活性，展示了在硫醇相关过程中的广泛应用。
• Hetarenium salts from pentafluoropyridine. Syntheses, spectroscopic properties, and applications
  作者：Andreas Schmidt、Thorsten Mordhorst、Jan Christoph Namyslo、Werner Telle

  DOI：10.1002/jhet.5570440326

  日期：2007.5

  Reaction of pentafluoropyridine with nucleophilic heteroaromatics such as 4-(dimethylamino)pyridine, 4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine, 4-(morpholin-4-yl)pyridine, 4-aminopyridine, and 3,4-diaminopyridine resulted in the formation of 4-hetarenium substituted tetrafluoropyridines. The 4-(dimethylamino)-pyridinium derivative underwent substitution reactions with isopropanolate, isopropanethiolate, and benzylthiolate

  五氟吡啶与亲核杂芳族化合物如4-（二甲基氨基）吡啶，4-（吡咯烷-1-基）吡啶，4-（吗啉-4-基）吡啶，4-氨基吡啶和3,4-二氨基吡啶的反应导致形成4- are取代的四氟吡啶。4-（二甲基氨基）-吡啶衍生物与异丙醇盐，异丙基硫醇盐和苄基硫醇盐进行取代反应，生成F 2，F 3，O 4，F 5，F 6以及O 2，F 3，O 4，F 5，F 6。 -五取代的吡啶及其硫类似物。ñ-丙胺，异丙胺和哌啶在酰胺钠为碱的情况下形成4-氨基-N 2，F 3，F 5，F 6-五取代的吡啶，而吗啉则生成4-氨基-2,6-双-吗啉代-取代的3，5-二氟吡啶。进行19 F，15 N，13 C和1 H nmr光谱分析以阐明取代产物的结构。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.1, page 61 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Wielgat, J.; Wozhniacki, R.; Domagala, Z., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 869 - 872
  作者：Wielgat, J.、Wozhniacki, R.、Domagala, Z.

  DOI：——

  日期：——