Diethyl 2-benzamido-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)propanedioate | 1228562-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-benzamido-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)propanedioate
• CAS: 1228562-55-7
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₆
• 分子量: 487.552
• InChiKey: LYGHHBPKEWKWMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-benzamido-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)propanedioate 在 1,1,2,3-四甲基胍 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到diethyl 1,4-dibenzoyl-3-phenylazetidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  I 2介导的高立体选择性一锅合成氮杂环丁烷和2,4-二氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]化合物

  摘要：

  我们在这里报告一种方便的方法来构建由I 2介导的一锅反应中具有高立体选择性的多取代的氮杂环丁烷和2,4-二氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]化合物。α-氨基天冬氨酸盐1与烯酮2的四甲基胍（TMG）/ I 2介导的正式[2 + 2]环加成反应以中等至良好的收率提供了高非对映选择性的官能化氮杂环丁烷衍生物4。当α-ureidomalonate 5代替1，2,4-二氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烷8和2,4-二氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烯9通过控制溶剂和温度可以选择性地制备。2,4-二氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烷8可以进一步经历与不同的亲核试剂，以得到相应的多官能化的氮杂环丁烷衍生物的开环反应13 - 16具有高steroselectivities。

  DOI：

  10.1021/jo400181r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氨基丙二酸二乙酯 、 苯亚甲基苯乙酮 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到Diethyl 2-benzamido-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  I 2介导的高立体选择性一锅合成氮杂环丁烷和2,4-二氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]化合物

  摘要：

  我们在这里报告一种方便的方法来构建由I 2介导的一锅反应中具有高立体选择性的多取代的氮杂环丁烷和2,4-二氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]化合物。α-氨基天冬氨酸盐1与烯酮2的四甲基胍（TMG）/ I 2介导的正式[2 + 2]环加成反应以中等至良好的收率提供了高非对映选择性的官能化氮杂环丁烷衍生物4。当α-ureidomalonate 5代替1，2,4-二氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烷8和2,4-二氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烯9通过控制溶剂和温度可以选择性地制备。2,4-二氧代-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烷8可以进一步经历与不同的亲核试剂，以得到相应的多官能化的氮杂环丁烷衍生物的开环反应13 - 16具有高steroselectivities。

  DOI：

  10.1021/jo400181r

文献信息

• Stereoselective Construction of Highly Functionalized Azetidines via a [2 + 2]-Cycloaddition
  作者：Yang Ye、Hua Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol100885f

  日期：2010.6.18

  A facile stereoselective synthesis of highly functionalized azetidines from a novel [2 + 2]-cycloaddition of 2-aminomalonates to chalcones Is reported. The desired four-membered ring construction proceeded via a grind-promoted solvent-free Michael addition and a PhIO/Bu4NI mediated oxidative cyclization and afforded azetidines in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities.