1,6-Anhydro-β-D-xylo-hexapyranose-3-ulose | 2595-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-Anhydro-β-D-xylo-hexapyranose-3-ulose
• 英文别名: (1R,2S,4S,5R)-2,4-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 2595-18-8
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: METXFULYFGSWDE-FKMSRSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-内醚-D-半乳糖 在 对苯醌 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,6-Anhydro-β-D-xylo-hexapyranose-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  未保护的碳水化合物的选择性催化氧化

  摘要：

  对未保护的碳水化合物进行直接催化功能化的新策略的开发将是糖科学的一个有利的进展。在本文中，我们报道了未保护的碳水化合物的催化氧化可以选择性地与[[neocuproine）Pd（OAc）] 2（OTf）2（1）进行，以生成3-酮糖。在酚类添加剂存在下，Pd含量低至1％即可进行催化好氧氧化。使用Pd催化剂1催化乙腈或乙腈/水中的各种未保护吡喃糖苷的催化氧化1用氧气或苯醌选择性地生成3-酮糖。少量的4-酮糖竞争性地形成，特别是在吡喃糖苷在吡喃糖苷的C4处带有轴向取代基的情况下。催化氧化也可以在三氟乙醇中进行，但是对于在C2或C4处带有轴向取代基的吡喃糖苷，选择性氧化成3-酮糖伴随着差向异构化作用，得到了赤道的3-酮糖。未保护的六呋喃糖苷或唾液酸衍生物的催化氧化选择性地在三氟乙醇中的环外二醇或三醇处发生，以生成环外羟基酮。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01501

文献信息

• Catalytic and Regioselective Oxidation of Carbohydrates To Synthesize Keto-Sugars under Mild Conditions
  作者：Wataru Muramatsu

  DOI：10.1021/ol502344h

  日期：2014.9.19

  A new catalytic and regioselective approach for the synthesis of keto-sugars is described. An organotin catalyst, Oc2SnCl2, in the presence of trimethylphenylammonium tribromide ([TMPhA](+)Br3(-)) accelerates the regioselective oxidation at the "axial"-OH group of 1,2-diol moieties in galactopyranosides. The reaction conditions can also be used for the regioselective oxidation of various carbohydrates.