(Z)-2,5-dihydro-3-methyl-7-nitro-1H-benzo[b]azepine | 1137000-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (Z)-2,5-dihydro-3-methyl-7-nitro-1H-benzo[b]azepine
• 英文别名: 3-methyl-7-nitro-2,5-dihydro-1H-1-benzazepine
• CAS: 1137000-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: ULBFQURGLWACSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 天然橡胶 在 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到(Z)-2,5-dihydro-3-methyl-7-nitro-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-乙烯基吡咯烷酮重排至苯并ze庚因和二氢吡咯：合成和理论研究

  摘要：

  本文中，我们报告了通过N-芳基-2-乙烯基吡咯烷酮的重排反应一锅法合成几种N杂环化合物的过程。对合成方法的优化使我们能够以良好的收率和纯度获得不同取代的2,5-二氢-1 H-苯并[b]氮杂。还研究了起始N-芳基-2-乙烯基氮丙啶的性质与所获得的N-杂环之间的关系。最后，为使本文报道的所有实验结果合理化，进行了理论研究，以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200801148

文献信息

• Rearrangement of N-Aryl-2-Vinylaziridines to Benzoazepines and Dihydropyrroles: A Synthetic and Theoretical Study
  作者：Simone Fantauzzi、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Cristiana Piangiolino、Fabio Ragaini、Nazzareno Re、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/chem.200801148

  日期：2009.1.19

  report the one‐pot synthesis of several N‐heterocyclic compounds by rearrangement reactions of N‐aryl‐2‐vinylaziridines. The optimization of the synthetic methodology employed allowed us to obtain differently substituted 2,5‐dihydro‐1H‐benzo[b]azepines in good yields and purities. The relationship between the nature of the starting N‐aryl‐2‐vinylaziridine and the obtained N‐heterocycle was also investigated

  本文中，我们报告了通过N-芳基-2-乙烯基吡咯烷酮的重排反应一锅法合成几种N杂环化合物的过程。对合成方法的优化使我们能够以良好的收率和纯度获得不同取代的2,5-二氢-1 H-苯并[b]氮杂。还研究了起始N-芳基-2-乙烯基氮丙啶的性质与所获得的N-杂环之间的关系。最后，为使本文报道的所有实验结果合理化，进行了理论研究，以阐明反应机理。