N-(perfluorophenyl)-1-phenylcyclopropanecarboxamide | 1217507-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(perfluorophenyl)-1-phenylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1217507-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₀F₅NO
• 分子量: 327.254
• InChiKey: ZORDMDUPXYVEBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(perfluorophenyl)-1-phenylcyclopropanecarboxamide 在 potassium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以65%的产率得到3-(perfluorophenyl)-1-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Carbonylation of C(sp³)−H Bonds: A New Entry to 1,4-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed beta-C(sp(3))-H carbonylation of N-arylamides under CO (1 atm) has been achieved. Following amide-directed C(sp(3))-H cleavage and insertion of CO into the resulting [Pd(II)-C(sp(3))] bond, intramolecular C-N reductive elimination gave the corresponding succinimides, which could be readily converted to 1,4-dicarbonyl compounds. This method was found to be effective with substrates containing alpha-hydrogen atoms and could be applied to effect methylene C(sp(3))-H carbonylation of cyclopropanes.

  DOI：

  10.1021/ja108754f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 1-苯基环丙烷羰酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(perfluorophenyl)-1-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的sp3C-H键的烯烃化

  摘要：

  使用 N-芳基酰胺导向基团开发了第一个 Pd(II) 催化的 sp(3) CH 烯化反应。烯化后，发现所得中间体进行快速 1,4-加成，得到相应的 γ-内酰胺。值得注意的是，该方法对含有 α-氢原子的底物有效，并可用于实现环丙烷底物的亚甲基 CH 烯化。

  DOI：

  10.1021/ja1010866